3,6-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile | 499207-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile
• CAS: 499207-76-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: BVCRVNWRNWSLMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 3-diacylamino-5-trimethylsilyloxy-4,9-dioxo-4,4a,5,8,8a,9-hexahydronaphtho[2,3-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第37部分。邻氨基酯官能化的苯并-和萘并[2,3-b]噻吩马啉酮的合成和生物活性。

  摘要：

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1215
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第37部分。邻氨基酯官能化的苯并-和萘并[2,3-b]噻吩马啉酮的合成和生物活性。

  摘要：

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1215

文献信息

• Studies on Quinones. Part 37. Synthesis and Biological Activity of o-Aminoester Functionalised Benzo- and Naphtho[2,3-b]-thiophenequinones.
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Astudillo、Ricardo A. Tapia、Eric Prina、Emilie Estrabaud、Renaud Mahieux、Alain Fournet

  DOI：10.1248/cpb.50.1215

  日期：——

  The synthesis of 3-amino-2-methoxycarbonyl-4,7-dimethoxybenzo[b]thiophene (5) and benzothieno[3,2-d][1,3]oxazin 15 from 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde (1) is reported. Benzo[b]thiophene-4,7-quinones 9 and 10 were prepared in good yields by oxidative deprotection of the corresponding dimethoxybenzothiophenes 8 and 7. Cycloaddition reaction of quinone 8 with 1-(E)-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene followed

  由3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛（3）合成3-氨基-2-甲氧基羰基-4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩（5）和苯并噻吩并[3,2-d] [1,3]恶嗪15 1）被报告。通过将相应的二甲氧基苯并噻吩8和7氧化脱保护，以高收率制备苯并[b]噻吩-4,7-醌9和10。随后将醌8与1-（E）-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯进行环加成反应。酸诱导的芳构化作用可提供萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌13和14。新醌的体外活性对亚马逊利什曼原虫和1型人类T细胞白血病病毒（HTLV） -1）被报告。