3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑 | 146332-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-9-phenylcarbazole
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-9-phenyl-9H-carbazole；9H-Carbazole, 3,6-dimethoxy-9-phenyl-
• CAS: 146332-81-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: QEQZZLYGJVDWRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.3-109.3 °C
• 沸点：
  481.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,7-dibromo-3,6-dimethoxy-9-phenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电 致发光器件

  摘要：

  本发明公开一种轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电致发光器件，所述轮状四烯类荧光化合物的结构通式为或；其中，所述Ar1为苯基、1‑萘基或2‑萘基；Ar2为苯基、1‑萘基或2‑萘基。本发明利用含有杂原子的轮状四烯特殊的共轭刚性结构，与量子效率较高的蓝光发光基团相连，得到所述轮状四烯类化合物，实现了更为扭曲的分子结构，减少分子间的π‑π堆积，同时提高了荧光化合物的导电性能。所述轮状四烯类化合物有利于器件的稳定和使其获得优良的电致发光性能，有利于开发高效全彩显示器，可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明。

  公开号：

  CN103524518B
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 生成 3,6-二甲氧基-9-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  LAMM W.; JUGELT W.; PRAGST F., J. PRAKT. CHEM. , 1975, 317, NO 2, 284-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strained Dehydrogenative Ring Closure of Phenylcarbazoles
  作者：Alexander W. Jones、Marie-Laure Louillat-Habermeyer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/adsc.201401136

  日期：2015.3.23

  and strained dehydrogenative ring closure, for example, in phenylcarbazoles? Since the works of Buchwald and Fagnou, palladium‐catalysed ring‐closing dehydrogenative reactions are legion, but will not operate when the strain at the reductive elimination stage becomes too large. We propose here a “muscled up” super‐oxidative palldium‐catalysed CH activation method for the ring closure of strained phenylcarbazoles

  强制在苯咔唑类化合物中进行刚性且紧张的脱氢环关闭，需要采取什么措施？由于Buchwald和Fagnou的工作，钯催化的闭环脱氢反应是一团大事，但是当还原消除阶段的应变变得太大时，钯将不起作用。在这里，我们提出了“肌肉了”超氧化palldium催化Ç  ^ h活化紧张phenylcarbazoles的闭环方法。
• Thermodynamics and Conformations in the Formation of Excited States and Their Interconversions for Twisted Donor-Substituted Tridurylboranes
  作者：Mao Mao、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201201719

  日期：2012.11.26

  state conversion is opposite to the viscosity effect, and temperature effects derive from its resulting changes of polarity and viscosity. For example, the increase of the polarity of the solvent results in excited‐state conversions from the LE state to the ICT state, and/or from the ICT to the TICT state, and an increased viscosity leads to the opposite conversions. On the basis of electrochemical

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• Substituent effects on electrochemical and electrochromic properties of aromatic polyimides with 4-(carbazol-9-yl)triphenylamine moieties
  作者：Hui-Min Wang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1002/pola.27103

  日期：2014.4.15

  Three series of aromatic polyimides with 4‐(carbazol‐9‐yl)triphenylamine moieties were prepared from the polycondensation reactions of 4,4′‐diamino‐4″‐(carbazol‐9‐yl) triphenylamine (1), 4,4′‐diamino‐4″‐(3,6‐di‐tert‐butylcarbazol‐9‐yl)triphenylamine (t‐Bu‐1), and 4,4′‐diamino‐4″‐(3,6‐dimethoxycarbazol‐9‐yl)triphenylamine (MeO‐1), respectively, with various commercially available tetracarboxylic dianhydrides

  由4,4'-二氨基-4''-（咔唑-9-基）三苯胺的缩聚反应制备了三组具有4-（咔唑-9-基）三苯胺的芳香族聚酰亚胺（1），4,4' -二氨基-4''-（3,6-二叔丁基咔唑-9-基）三苯胺（t -Bu-1）和4,4'-二氨基-4''-（3,6-二甲氧基咔唑-9- ））三苯胺（MeO-1），分别与各种市售四羧酸二酐。除了高热稳定性和良好的成膜能力外，所得的聚酰亚胺还表现出双极性电致变色行为。基于t的聚酰亚胺‐Bu‐1和MeO‐1的氧化还原稳定性和电致变色性能均优于基于1的相应化合物，因为它们的咔唑单元的活性位被叔丁基或给电子的甲氧基封闭。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1172年至1184年
• Transition-metal free synthesis of <i>N</i>-aryl carbazoles and their extended analogs
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d1ob00940k

  日期：——

  Herein, we describe a facile synthesis of N-arylated carbazoles via ladderization of fluorinated oligophenylenes. The reaction consists of two subsequent nucleophilic substitutions triggered by an electronic transfer from dimsyl anions. The reaction allows the effective one-pot formation of at least six C–N bonds with pronounced selectivity to the C–F bond placement.

  在此，我们描述了通过氟化低聚苯的梯形化轻松合成N-芳基化咔唑。该反应由二甲基阴离子的电子转移引发的两个后续亲核取代组成。该反应允许有效的一锅法形成至少六个 C-N 键，对 C-F 键的位置具有明显的选择性。