3-chloro-2,2-dimethoxy-1-propanol | 81371-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2,2-dimethoxy-1-propanol
• 英文别名: 3-Chloro-2,2-dimethoxypropan-1-ol
• CAS: 81371-78-0
• 化学式: C₅H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD19235280
• 分子量: 154.594
• InChiKey: LJXUKSSPXGQRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-53 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,2-dimethoxy-1-propanol 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到3-chloro-2,2-dimethoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2,2-dimethoxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-chloro-2,2-dimethoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a023

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOPROPANEDIOL DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1422213A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a method capable of simply producing optically active halopropanediol derivatives useful as pharmaceutical intermediates from inexpensive raw materials. Monohalohydroxyacetone derivatives can be produced by reacting propargyl alcohol derivatives available at low cost and a hypohalogenous acid to convert the propargyl alcohol derivatives to di- or tri-halohydroxyacetone derivatives, and then hydrogenating the derivatives in the present of a transition metal catalyst. Also, optically active halopropanediol derivatives can be produced by stereoselectively reducing the halohydroxyacetone derivatives with an enzyme source having the ability to stereoselectively reduce the carbonyl groups of the halohydroxyacetone derivatives.

  本发明提供了一种能够从廉价原料简单生产出用作制药中间体的光学活性卤代丙二醇衍生物的方法。单卤羟基丙酮衍生物可以通过将低成本的丙炔醇衍生物与次氯酸反应来制备，将丙炔醇衍生物转化为二或三卤羟基丙酮衍生物，然后在过渡金属催化剂存在下氢化这些衍生物。此外，光学活性卤代丙二醇衍生物可以通过使用具有立体选择性还原卤羟基丙酮衍生物的酶源来生产，该酶源具有选择性地还原卤羟基丙酮衍生物的羰基的能力。
• Method for producing optically active halopropanediol derivative
  申请人：——

  公开号：US20040214881A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides a method capable of simply producing optically active halopropanediol derivatives useful as pharmaceutical intermediates from inexpensive raw materials. Monohalohydroxyacetone derivatives can be produced by reacting propargyl alcohol derivatives available at low cost and a hypohalogenous acid to convert the propargyl alcohol derivatives to di- or tri-halohydroxyacetone derivatives, and then hydrogenating the derivatives in the present of a transition metal catalyst. Also, optically active halopropanediol derivatives can be produced by stereoselectively reducing the halohydroxyacetone derivatives with an enzyme source having the ability to stereoselectively reduce the carbonyl groups of the halohydroxyacetone derivatives.

  本发明提供了一种方法，能够从廉价原材料简单地生产出光学活性卤代丙二醇衍生物，这些衍生物可用作制药中间体。通过将低成本的丙炔醇衍生物和次卤酸反应，将丙炔醇衍生物转化为二或三卤羟基丙酮衍生物，然后在过渡金属催化剂的存在下对衍生物进行氢化，可以生产出单卤羟基乙酮衍生物。此外，可以通过具有立体选择性还原卤羟基乙酮衍生物的酶源，产生光学活性卤代丙二醇衍生物。
• CHARI, R. V. J.;KOZARICH, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2355-2358
  作者：CHARI, R. V. J.、KOZARICH, J. W.

  DOI：——

  日期：——