(Z)-3-(3-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 105279-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(3-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Methylbenzylidene)-1(3H)-isobenzofuranone；(3Z)-3-[(3-methylphenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DYCNZHKCQPNJML-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-m-Tolyl-acetyl)-benzoic acid anion
  参考文献：
  名称：

  Agnihotri, Kanwaljit; Bowden, Keith, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 8, p. 1929 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-(3-methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-ones的脱氮烷基化和邻位烷基化反应。

  摘要：

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04297

文献信息

• Ring-chain tautomerism of 1-hydroxyphthalans. An examination of structural effects
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91115-9

  日期：1984.1

  nzaldehyde exist in a tautomeric equilibrium. The effects of molecular structure on this equilibrium was examined using various derivatives of dihydroisobenzofuranol. Two effects of this molecular modification were identified: (i) 1-arylmethyl substituents favored the ring-opened tautomer if steric effects arose in the ring closed form and (ii) extending the conjugated system of the dihydroisobenzofuran

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。
• Heilmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3167
  作者：Heilmann

  DOI：——

  日期：——
• Agnihotri, Kanwaljit; Bowden, Keith, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 8, p. 1929 - 1946
  作者：Agnihotri, Kanwaljit、Bowden, Keith

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, J. G.;DIBBLE, P. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1667-1672
  作者：SMITH, J. G.、DIBBLE, P. W.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。