tert-butyl-[(3R,4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane | 263887-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3R,4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 263887-84-9
• 化学式: C₂₆H₄₀OSi₂
• 分子量: 424.774
• InChiKey: ZBYQYYQQVGBFOP-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 tert-butyl-[(3R,4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(4'R,5'S,1''R)-1-[5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylpropyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-formic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃合成的三组分偶联策略：酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯作为α，γ-烯丙基二价阴离子的等效物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于2,3,5-三取代的四氢呋喃的立体控制合成的高度收敛的三组分偶联策略。在第一醛与1的烯丙基硼化之后，手性，非外消旋的烯丙基硅烷2在路易斯酸催化下与第二醛或酮偶联，得到具有优异选择性的四氢呋喃3或4。通过在非螯合（例如3）或螯合（例如4）条件下操作来控制2，5-立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9913082
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-(E)-γ-allylboronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(3R,4S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃合成的三组分偶联策略：酒石酸二异丙酯改性的（E）-γ-（二甲基苯基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯作为α，γ-烯丙基二价阴离子的等效物。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于2,3,5-三取代的四氢呋喃的立体控制合成的高度收敛的三组分偶联策略。在第一醛与1的烯丙基硼化之后，手性，非外消旋的烯丙基硅烷2在路易斯酸催化下与第二醛或酮偶联，得到具有优异选择性的四氢呋喃3或4。通过在非螯合（例如3）或螯合（例如4）条件下操作来控制2，5-立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol9913082

文献信息

• A Three-Component Coupling Strategy for Tetrahydrofuran Synthesis:  Application of the Diisopropyl Tartrate Modified (<i>E</i>)-γ-(Dimethylphenylsilyl)allylboronate as an α,γ-Allyl Dianion Equivalent
  作者：Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol9913082

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A highly convergent three-component coupling strategy for the stereocontrolled synthesis of 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans is described. After allylboration of the first aldehyde with 1, the chiral, nonracemic allylsilanes 2 are coupled with a second aldehyde or ketone with Lewis acid catalysis to give tetrahydrofurans 3 or 4 with excellent selectivity. The 2,5-stereochemistry

  [反应：见正文]描述了用于2,3,5-三取代的四氢呋喃的立体控制合成的高度收敛的三组分偶联策略。在第一醛与1的烯丙基硼化之后，手性，非外消旋的烯丙基硅烷2在路易斯酸催化下与第二醛或酮偶联，得到具有优异选择性的四氢呋喃3或4。通过在非螯合（例如3）或螯合（例如4）条件下操作来控制2，5-立体化学。