dimethyl 8-acetyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate | 1028435-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 8-acetyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 8-acetyl-2-methyl-1H-quinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1028435-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: KJYSXRCSYOQUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 邻氨基苯乙酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到dimethyl 8-acetyl-2-methyl-1,2-dihydroquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种以催化量Bi(OTf)3为催化剂制备2,2,4-三取代1,2-二氢喹啉的有效方法

  摘要：

  在微波辅助条件下，使用催化量的市售 Bi(OTf)3 作为催化剂，由取代的苯胺和丙酮酸甲酯合成了取代的 1,2-二氢喹啉。该方法简单、易于操作、价格低廉、底物范围广、反应时间短。该反应以良好的产率（34-97% 的产率）提供了 1,2-二氢喹啉（19 个实施例）。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.822

文献信息

• Gold(III)-Mediated Aldol Condensations Provide Efficient Access to Nitrogen Heterocycles
  作者：Herbert Waldmann、Galla V. Karunakar、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/ol8005634

  日期：2008.6.5

  Quinolines, dihydroquinolines, and aza-xanthones can be synthesized efficiently and under mild reaction conditions by means of a reaction sequence employing Au(III)-catalyzed aldol reactions as the key step.
• An efficient method for the preparation of 2,2,4-trisubstituted 1,2-dihydroquinolines using catalytic amount Bi(OTf)3 as catalyst
  作者：Zeynep Gültekin、Wolfgang Frey

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.822

  日期：——

  Substituted 1,2-dihydroquinolines have been synthesised from substituted anilines and methyl pyruvate using catalytic amounts of commercially available Bi(OTf)3 as a catalyst under microwave-assisted conditions. This method is simple, easy to work up, inexpensive, with a broad substrate scope and short reaction times. The reaction provides 1,2-dihydroquinolines (19 examples) in good yields (34-97%

  在微波辅助条件下，使用催化量的市售 Bi(OTf)3 作为催化剂，由取代的苯胺和丙酮酸甲酯合成了取代的 1,2-二氢喹啉。该方法简单、易于操作、价格低廉、底物范围广、反应时间短。该反应以良好的产率（34-97% 的产率）提供了 1,2-二氢喹啉（19 个实施例）。