3-cyano-2,6-dihydroxy-4-methyl-5-(propen-3'-yl)pyridine | 124098-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2,6-dihydroxy-4-methyl-5-(propen-3'-yl)pyridine
• 英文别名: 6-hydroxy-4-methyl-2-oxo-5-prop-2-enyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 124098-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QKFREFUPNHBSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,6-dihydroxy-4-methyl-5-(propen-3'-yl)pyridine 在 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 乙酰溴 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 3,4,5,5',8-pentamethyl-8-azapsoralen triflate
  参考文献：
  名称：

  Azapsoralens. Synthesis of 8-azapsoralens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a019
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以50%的产率得到3-cyano-2,6-dihydroxy-4-methyl-5-(propen-3'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  KAl(SO4)2·12H2O catalyzed efficient synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2-pyridone in water

  摘要：

  An efficient green protocol for the preparation 3,4,6-trisubstituted 2-pyridone of employing a condensation reaction of cyanoacetamide and acetylacetone in the presence of KAl(SO4)(2)center dot 12H(2)O in water has been described. The present procedure offers advantage such as shorter reaction time, simple workup, and excellent yields. (C) 2011 Majid M. Heravi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.03.012

文献信息

• VANSICKLE, ANDREW P.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 895-901
  作者：VANSICKLE, ANDREW P.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Guareschi, Chemisches Zentralblatt, <hi>1905</hi>, vol. 76, # II, p. 683
  作者：Guareschi

  DOI：——

  日期：——
• KAl(SO4)2·12H2O catalyzed efficient synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2-pyridone in water
  作者：Majid M. Heravi、Hossein A. Oskooie、Narges Karimi、Hoda Hamidi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.03.012

  日期：2011.9

  An efficient green protocol for the preparation 3,4,6-trisubstituted 2-pyridone of employing a condensation reaction of cyanoacetamide and acetylacetone in the presence of KAl(SO4)(2)center dot 12H(2)O in water has been described. The present procedure offers advantage such as shorter reaction time, simple workup, and excellent yields. (C) 2011 Majid M. Heravi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Azapsoralens. Synthesis of 8-azapsoralens
  作者：Andrew P. VanSickle、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00290a019

  日期：1990.2