(2R,4R)-2-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxane | 132735-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2,4-dimethyl-1,3-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 132735-31-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: JUGSNMWNSNXZNZ-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R)-2-acetoxymethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral 2,2,4-trisubstituted 1,3-dioxanes.

  摘要：

  在热力学控制条件下，甲基丙酮酸酯和甲基苯甲酸酯与 (R)-1, 3-丁二醇的二面体选择性缩醛反应主要生成 (2R, 4R)-2-甲氧羧基-2, 4-二甲基 (或 4-甲基-2-苯基)-1, 3-二氧烷 (1a, 4a)。在动力学控制条件下，获得 (2S, 4R)-异构体 (1b) 为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3155
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (R)-(-)-1,3-丁二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以64%的产率得到(2R,4R)-2-methoxycarbonyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral 2,2,4-trisubstituted 1,3-dioxanes.

  摘要：

  在热力学控制条件下，甲基丙酮酸酯和甲基苯甲酸酯与 (R)-1, 3-丁二醇的二面体选择性缩醛反应主要生成 (2R, 4R)-2-甲氧羧基-2, 4-二甲基 (或 4-甲基-2-苯基)-1, 3-二氧烷 (1a, 4a)。在动力学控制条件下，获得 (2S, 4R)-异构体 (1b) 为主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3155

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;TANAKA, NAOKI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3155-3157
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、TANAKA, NAOKI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Distinction of diastereofaces at the α-position of chiral cyclic acetals
  作者：Naoki Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86042-5

  日期：1992.8

  Asymmetric 1,2- and 1,4-additions to substrates with an acetal as a chiral auxiliary have been studied. Among the tested substrates, C2-symmetrical 5c was most effective for 1,2-addition with MeTi(O-iPr)3. Furthermore, C2-symmetrical carbinol 5b has been found to be a potent H-1-NMR reagent for determination of optical purity of carboxylic acids with a chiral center at the alpha-position.
• Diastereoselective synthesis of chiral 2,2,4-trisubstituted 1,3-dioxanes.
  作者：Hiroshi SUEMUNE、Naoki TANAKA、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3155

  日期：——

  Diastereoselective acetalization of methyl pyruvate and methyl phenylformate with (R)-1, 3-butanediol afforded predominantly (2R, 4R)-2-methoxycarbonyl-2, 4-dimethyl (or 4-methyl-2-phenyl)-1, 3-dioxanes (1a, 4a) under thermodynamically controlled conditions. The (2S, 4R)-isomer (1b) was obtained as the major product under kinetically controlled conditions.

  在热力学控制条件下，甲基丙酮酸酯和甲基苯甲酸酯与 (R)-1, 3-丁二醇的二面体选择性缩醛反应主要生成 (2R, 4R)-2-甲氧羧基-2, 4-二甲基 (或 4-甲基-2-苯基)-1, 3-二氧烷 (1a, 4a)。在动力学控制条件下，获得 (2S, 4R)-异构体 (1b) 为主要产物。