2-azido-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone | 21057-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-azido-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-azidoacetyl-4-phenyl-piperazine
• CAS: 21057-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: QTEXQDDJTRPAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone 、 2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[1-[2-oxo-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I)-催化炔烃和叠氮化物的区域特异性环加成合成三唑连接的糖缀合物

  摘要：

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。

  DOI：

  10.1080/00397910802431198
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-1,2,3-triazole-piperazine hybrids: design, synthesis, antidiabetic evaluation and molecular modelling studies

  摘要：

  通过点击反应合成了16种新的苯并咪唑杂化物，其中包含1,2,3-三唑和哌嗪骨架。通过红外光谱、核磁共振和质谱等多种光谱技术对合成的杂化物进行了表征，并进一步对其α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了体外检测。杂化物5p对α-淀粉酶有活性，IC50值为0.0327微摩尔/毫升，杂化物5h、5o和5p对α-葡萄糖苷酶有活性，IC50值分别为0.0154、0.0156和0.0144微摩尔/毫升，与阿卡波糖相当。对α-葡萄糖苷酶与5o和5p的对接分析表明，它们与疏水腔有效结合，并与His348和Arg439残基形成氢键。DFT和分子静电势研究支持了计算机和体外生物筛选结果。药理学研究表明，5o和5p可能是治疗糖尿病的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04921-4

文献信息

• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有
• A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
  作者：Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c2cc37289d

  日期：——

  A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.

  描述了一种实用且高效的酰胺化反应，涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团，并且在中等至优异的产率下合成了酰胺，呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。
• Synthesis of Triazole-Linked Glycoconjugates by Copper(I)-Catalyzed Regiospecific Cycloaddition of Alkynes and Azides
  作者：Xiaoru Zhang、Xiaohui Yang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1080/00397910802431198

  日期：2009.2.9

  Abstract Several 1,2,3-triazole-linked glycoconjugates were efficiently synthesized via a Cu(I)-mediated 1,3-dipolar cycloaddition with high regiospecificity and yield (≥ 85%), providing a simple and efficient route to synthesize protected and unprotected neoglycoconjugates. Introduction of a spacer between glycosyl moieties and other compounds reduces steric hindrance, promotes yield, and expands

  摘要 通过 Cu(I) 介导的 1,3-偶极环加成反应高效合成了几种 1,2,3-三唑连接的糖缀合物，具有高区域特异性和产率（≥ 85%），为合成受保护和未受保护的新糖缀合物。在糖基部分和其他化合物之间引入间隔基可减少空间位阻，提高产量，并扩大糖缀合物的种类以满足生物事件的各种需要。所有合成的糖缀合物的结构均通过红外 (IR)、1H NMR、13C NMR、元素分析 (EA) 或 MS 明确证实。
• Benzimidazole-1,2,3-triazole-piperazine hybrids: design, synthesis, antidiabetic evaluation and molecular modelling studies
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Jagat Singh Kirar、Devinder Kumar、Yogesh Deswal、Ashwani Kumar、Meenakshi Bhatia

  DOI：10.1007/s11164-022-04921-4

  日期：2023.3

  Sixteen new benzimidazole hybrids containing 1,2,3-triazole and piperazine scaffolds have been synthesized by click reaction. The synthesized hybrids were characterized by various spectroscopic techniques like IR, NMR and HRMS, and further examined in-vitro for their α-amylase and α-glucosidase inhibitory potential. The hybrid 5p was active against α-amylase with IC50 value of 0.0327 µmol/mL and hybrids 5h, 5o and 5p were active against α-glucosidase with IC50 values of 0.0154, 0.0156 and 0.0144 µmol/mL, respectively, comparable to acarbose. Docking analysis of α-glucosidase with 5o and 5p showed effective binding to hydrophobic cavity and form hydrogen bonding with the His348 and Arg439 residues. DFT and molecular electrostatic potential studies supported in-silico and in-vitro biological screening results. The pharmacological profile revealed that 5o and 5p might be the possible lead compounds for the treatment of diabetes.

  通过点击反应合成了16种新的苯并咪唑杂化物，其中包含1,2,3-三唑和哌嗪骨架。通过红外光谱、核磁共振和质谱等多种光谱技术对合成的杂化物进行了表征，并进一步对其α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了体外检测。杂化物5p对α-淀粉酶有活性，IC50值为0.0327微摩尔/毫升，杂化物5h、5o和5p对α-葡萄糖苷酶有活性，IC50值分别为0.0154、0.0156和0.0144微摩尔/毫升，与阿卡波糖相当。对α-葡萄糖苷酶与5o和5p的对接分析表明，它们与疏水腔有效结合，并与His348和Arg439残基形成氢键。DFT和分子静电势研究支持了计算机和体外生物筛选结果。药理学研究表明，5o和5p可能是治疗糖尿病的先导化合物。