1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose | 71715-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,7R,7aR)-2,5-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 71715-60-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NWQPPIYTUKSGRB-AJMZBXDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-ethylidene-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,7-二氧杂双环[4.1.0]庚烷的合成，构象分析和糖苷偶联反应：1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-1-和β-d-鼠李糖吡喃糖

  摘要：

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84176-7

文献信息

• Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/b205106k

  日期：2002.9.11

  A highly convergent and regioselective glycosylation strategy has been employed for the synthesis of a hetero-pentasaccharide that corresponds to the major sugar chain of a saponin isolated from herbaceous plant, Spergularia ramosa.

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。
• A convenient synthesis of 1,2-O-benzylidene and 1,2-O-ethylidene derivatives of carbohydrates
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80547-9

  日期：1982.9
• Synthesis of an xylosylated rhamnose pentasaccharide, the repeating unit of the O-chain polysaccharide of the lipopolysaccharide of Xanthomonas campestris pv. begoniae GSPB 525
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00330-5

  日期：2002.3

  A xylosylated rhamnose pentasaccharide, alpha-L-Rhap-(1 --> 3)-[beta-L-Xylp-(1 --> 2)-]-alpha-L-Rhap-(1 --> 3)-[beta-L-Xylp-(1 --> 4)]-L-Rhap, the repeating unit of the O-chain polysaccharide (OPS) of the lipo polysaccharides of Xanthomonas campestris pv. begoniae GSPB 525 was synthesized by a highly regio- and stereoselective way. Thus coupling of 1.2-O-ethylidene-beta-L-rhamnopyranose (1) with 2.3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (2) to give (1 --> 3)-linked disaccharide (3), subsequent benzoylation. deethylidenation, acetylation, 1-O-deacetylation, and trichloroacetimidation afforded the disaccharide donor 11. Condensation of 11 with 1 yielded 2.3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 3)-1.2-O-ethylidene-beta-L-rhamnopyranose (12), and selective deacetylation of 12 yielded the trisaccharide diol acceptor 15. Coupling of 15 with 2.3.4-tri-O-benzoyl-alpha-L-xylopyranosyl trichloroacetimidate (16), followed by deprotection, gave the target pentasaccharide 19. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, conformational analysis, and the glycosidic coupling reaction of substituted 2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptanes: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-l- and β-d-rhamnopyranoses
  作者：Qian Chen、Fanzuo Kong、Lingxiao Cao

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84176-7

  日期：1993.2

  were obtained in high yields. Conformational calculations, which were carried out using vicinal proton-proton coupling constants by the modified Karplus equation, suggested that the conformations of the pyranose rings of the title compounds were basically a half chair (4H5) with some flattening at C-4. Force-field calculations (MMP2) confirmed the experimental conformation with good agreement. The coupling

  由L-鼠李糖合成1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-α-鼠李吡喃糖，而D-对映异构体由甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α合成-D-甘露吡喃糖苷。对于这两种合成，关键中间体是2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-α-D-和-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氯，它们是通过氯化从相应的二乙酸酯定量制备的。用叔丁醇钾在氧戊烷中容易地完成氯化物的闭环反应，并以高收率获得了结晶的1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-β-D-和β-L-鼠李吡喃糖。 。通过改进的Karplus方程使用邻近质子-质子耦合常数进行的构象计算，这表明标题化合物的吡喃糖环的构象基本上是半椅（4H5），在C-4处有些展平。力场计算（MMP2）证实了实验构象，吻合得很好。1,2-脱水-L-鼠李糖醚与1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖的偶联反应是通过路易斯酸催化在环氧丙烷中进行的，只有α获得了连接的二糖。