10-(m-tolyl)benzo[h]quinoline | 1127212-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(m-tolyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(m-Tolyl)benzo[h]quinoline；10-(3-methylphenyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1127212-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: MIGKAVCPCHCTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[h]quinoline-10-carboxylate 、 3-甲基苯硼酸 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到10-(m-tolyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑通过螯合辅助C–C键活化作用催化羧酸盐和有机硼化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种新的铑催化的苯并[ h ]喹啉-10-羧酸乙酯与有机硼化合物的脱羰偶联反应，该反应通过螯合辅助的sp 2 C-COOEt键活化而发生。在该系统中，CuCl发挥了非常重要的作用，并且五元罗丹环也作为关键中间体参与其中。在反应中各种官能团是相容的，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。还已经使用Rh（I）模型催化剂对该反应机理进行了DFT计算。

  DOI：

  10.1021/om300994j

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Site-Selective C–H/C–N Activation by Cooperative Catalysis: Primary Amides as Arylating Reagents in Directed C–H Arylation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.7b02540

  日期：2017.10.6

  this report constitutes the first biaryl synthesis enlisting common primary amides by N–C bond activation. This report also discloses for the first time the potential of generic, acyclic secondary amides as arylating reagents in directed C–H arylation. Considering the fundamental importance of biaryls and the key role of primary amides in organic synthesis, we expect that this concept by synergistic

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。