10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h]quinoline | 1203793-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[h]quinoline
• CAS: 1203793-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N
• 分子量: 323.317
• InChiKey: QINFUDFCAGICFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  432.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氧化诱导的还原消除：探索 Ir、Rh 和 Ru 配合物的范围和催化剂系统

  摘要：

  将 CH 键直接转化为 CC 键是传统交叉偶联反应的一种有前景的替代方法，从而产生了广泛的高效催化 CH 官能化反应。在催化 CC 键形成的基本阶段中，还原消除构成了催化循环的关键步骤，因此，已经进行了广泛的研究以促进这一过程。在这方面，金属转移后中间体金属中心的氧化将是一种有吸引力的方法。在此，我们探索了底物范围、催化剂系统和氧化工具，以证明氧化诱导还原消除 (ORE) 在释放产物的 CC 键形成中起着关键作用。值得注意的是，我们已经证明 ORE 广泛使用一系列半夹心 d6 Ir(III)-，Rh(III)-和Ru(II)-芳基配合物。我们已经描述了可分离的金属转移后中间体的金属中心氧化通过化学氧化或电氧化可以很容易地在还原消除后甚至在环境温度下提供所需的芳基化产物。计算研究描绘了还原消除的热力学，其中显示激活势垒随着中间体氧化态的增加而显着降低。我们还成功地在相应的 Rh-甲基复合物中证实了这种

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00364

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• Selective C−N Bond Cleavage of <i>N</i> ‐Acylisatins: Towards High Performance Acylation/Arylation/Transamination Reagents
  作者：Li Xiong、Rong Deng、Tingting Liu、Zhongfeng Luo、Zijia Wang、Xiao‐Feng Zhu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900819

  日期：2019.12.3

  New multipurpose arylation/acylation/transamination reagents, N‐acylisatins, have been developed by selective ‘inside‐outside’ C−N bond cleavage under different catalytic conditions. As activated amides, N‐acylisatins undergo Rh‐catalyzed C−H arylation and Pd‐catalyzed acylation by cleavage outside the C−N bond, and the desired biaryls and diaryl ketones were obtained in good to excellent yields. Generally

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。
• Iridium-catalysed arylation of C–H bonds enabled by oxidatively induced reductive elimination
  作者：Kwangmin Shin、Yoonsu Park、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/nchem.2900

  日期：2018.2

  arylation of C–H bonds is in principle a powerful way of preparing value-added molecules that contain carbon–aryl fragments. Unfortunately, currently available synthetic methods are not sufficiently effective to be practical alternatives to conventional cross-coupling reactions. We propose that the main problem lies in the late portion of the catalytic cycle where reductive elimination gives the desired

  原则上，C–H键的直接芳基化是制备包含碳-芳基片段的增值分子的有效方法。不幸的是，当前可用的合成方法不足以有效替代常规的交叉偶联反应。我们认为主要的问题在于催化循环的后期，在该阶段的还原消除会产生所需的碳芳基键。因此，我们制定了一种策略，其中关键中间体的Ir（III）中心首先被氧化为Ir（IV）。密度泛函理论计算表明，与Ir（III）相比，该氧化配合物的还原消除势垒降低了近19 kcal mol –1。）对应对象。各种实验证实了这一预测，提供了一种新的方法，该方法能够在室温下直接芳构化CH键，具有广泛的底物范围，并具有良好的收率。这项工作强调了中间体的氧化态如何可以有针对性地定向以催化原本不可能的反应。