甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯 | 91059-67-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯
• 中文别名: 2H-1-苯并吡喃-3-羧酸,6-硝基-2-羰基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-nitro-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 91059-67-5
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• mdl: MFCD00488482
• 分子量: 249.18
• InChiKey: CVKSEQDWXKMNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214°
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(3-hydroxybenzylidene)aminocoumarin-3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基香豆素发光体的拓扑控制 AIEE

  摘要：

  由于聚集诱导的发射增强，异构亚氨基香豆素发光团在聚集体和固态中表现出显着不同的荧光。酚羟基的拓扑结构决定了异构发光团的发射行为。发光体1选择性检测 Fe(III) 而非 Fe(II)有助于开发化学组合逻辑门。

  DOI：

  10.1002/asia.202100590
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 哌啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合将漆酶和TEMPO固定在中孔二氧化硅隔室中，实现绿色和一锅级联香豆素的合成。

  摘要：

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701527

文献信息

• Novel nano-titania embedded on graphite (nano-TiO2@Cg) as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for one-pot, solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, and coumarin-3-carboxylic esters
  作者：Kobra Nikoofar、Fatemeh Molaei Yielzoleh

  DOI：10.1007/s11164-018-3560-4

  日期：2018.12

  three-component reaction of Meldrum’s acid, aromatic amines (5-methylpyrazol-3-amine), and various aromatic aldehydes to form 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones and 3-methyl-4-aryl/alkyl-2,4,5,7-tetrahydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones, respectively. The catalytic activity has also examined for the preparation of coumarin-3-carboxylic esters from Meldrum’s acid, salicylaldehydes, and alcohols successfully

  摘要 工业锐钛矿相纳米TiO 2和石墨（nano-TiO 2 @C g）通过简单的步骤合成了一种新型的酸催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，现场表征发射扫描电子显微镜和电位滴定技术。它已被用作便利的纳米催化剂来加速Meldrum酸，芳族胺（5-甲基吡唑-3-胺）和各种芳族醛的一锅法，无溶剂三组分反应以形成4-芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1 H）-ones和3-甲基-4-芳基/烷基-2,4,5,7-四氢吡唑并[3,4- b] pyridin-6-ones。还成功地检测了由Meldrum的酸，水杨醛和醇制备香豆素3-羧酸酯的催化活性。低催化剂装载量，清洁工艺，不使用任何有害溶剂，简便的后处理程序，四次运行中纳米催化剂的可重复使用性和可回收性，无活性损失，产物收率高以及使用多种底物是一些突出亮点报告的协议。 图形概要
• Synthesis of coumarin-3-carboxylic esters via FeCl3-catalyzed multicomponent reaction of salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols
  作者：Xinwei He、Yongjia Shang、Yao Zhou、Zhiyu Yu、Guang Han、Wenjing Jin、Jiaojiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.042

  日期：2015.2

  FeCl3-catalyzed multicomponent reaction was developed for the facile synthesis of coumarin-3-carboxylic ester derivatives in a highly atom-economic and environmentally friendly way. Using simple and cheaply available salicylaldehydes, Meldrum's acid and alcohols as the starting materials, the method needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group tolerance and mild reaction conditions

  开发了FeCl 3催化的多组分反应，以高度原子经济和环境友好的方式容易地合成香豆素-3-羧酸酯衍生物。该方法使用简单廉价的水杨醛，Meldrum的酸和醇作为起始原料，不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Wan Hong

  DOI：10.1055/s-2004-834916

  日期：——

  Fast and easy access to methyl (E)-2-nitromethylcinnamates, from the corresponding Baylis-Hillman acetates with NaNO2 in DMF is described. Several ortho-chloro-2-nitromethylcinnamates undergo intramolecular aromatic substitution reaction followed by rearrangement to yield coumarin derivatives.

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。
• Packing-induced solid-state fluorescence and thermochromic behavior of peptidic luminophores
  作者：Apurba Pramanik、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c6ra24799g

  日期：——

  coumarin chromophore, peptide 2 exhibits no solid state fluorescence. The alkyl chains of Aib affect the solid state molecular packing modes and optoelectronic properties significantly. However, the fluorescence microscopy confirmed the change of blue fluorescence of peptide 3 in crystal and in amorphous states. The X-ray crystallography sheds some light on the molecular orientation, packing and the diverse

  已经研究了堆积对肽发光体的固态荧光倾向的影响。合成了一系列含有6-硝基香豆素-3-羧酸和α-氨基异丁酸（Aib）的肽，以研究发光体的结构-性质关系和刺激响应发射特性。尽管存在香豆素发色团，但是肽2没有表现出固态荧光。Aib的烷基链会显着影响固态分子的堆积方式和光电性能。然而，荧光显微镜证实了肽3的蓝色荧光的变化。在晶体和非晶态。X射线晶体学揭示了肽3的相邻香豆素发色团的分子取向，堆积和不同程度的π-π堆积轨道重叠的情况。不管香豆素生色团如何，这些肽都表现出不同的堆积诱导的固态发射特性，从一种肽到另一种肽都不同，这突出了Aib侧链的作用。
• ONE-POT PREPARATION OF COUMARINS BY KNOEVENAGEL CONDENSATION IN SOLVENT-FREE CONDITION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Saeed Balalaie、Navid Nemati

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.67

  日期：2001.1

  compounds. There are many methods for the synthesis of coumarins (5) such as Perkin reaction (6), Pechmann reaction (7), Knoevenagel reaction (8), Reformatsky (9) and Wittig reaction (2a, 2c, 10) . Solvents are often expensive, toxic, difficult to remove from reaction mixture and are environmentally polluting agents. Solvent-free condition under microwave irradiation as an efficient method in organic

  3-取代的香豆素是通过 2-羟基苯甲醛衍生物和 2-羟基-l-萘醛在乙酸铵存在下在碱性氧化铝或硅胶上在微波辐射下的 Knoevenagel 反应制备的。该方法具有收率高、反应时间短、环境友好、无有机碱和溶剂的优点。简介 C-3 取代的香豆素是一类重要的有机化合物，在药物化学中用作合成农药和生物活性化合物 (1) 的中间体。香豆素具有广泛的活性，即驱虫、催眠和杀虫特性 (2a)、抗凝剂 (2b)、冠状动脉和荧光增白剂 (2c)、照相增感剂和荧光染料 (3)。萘酚-[2, lb]-pyran-3-oxo 已显示出抗菌 (4a) 抗炎 (4b) 和抗癌活性 (4c)。鉴于香豆素衍生物的生物学重要性，我们开发了一种快速合成这些化合物的新方法。香豆素(5)的合成方法很多，如Perkin反应(6)、Pechmann反应(7)、Knoevenagel反应(8)、Reformatsky(9)和Wittig