1-methyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1266841-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-methyl-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1266841-66-0
• 化学式: C₅H₄F₃N₃O₂
• mdl: MFCD19273242
• 分子量: 195.101
• InChiKey: QLDVKXHHCZEGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基氨基-4,4,4-三氟丁烯酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  采用重氮转移反应制备 1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸的便捷途径

  摘要：

  3-(烷基氨基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下与甲磺酰叠氮化物反应得到乙基1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸盐产率良好。酯基的进一步水解得到多克规模的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300030

文献信息

• A Convenient Route to 1-Alkyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic Acids Employing a Diazo Transfer Reaction
  作者：Rustam T. Iminov、Alexander V. Mashkov、Bohdan A. Chalyk、Pavel K. Mykhailiuk、Anton V. Tverdokhlebov、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1002/ejoc.201300030

  日期：2013.5

  The reaction of ethyl 3-(alkylamino)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoates with mesyl azide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave ethyl 1-alkyl-5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-4-carboxylates in good yields. Further hydrolysis of the ester group afforded the title compounds on a multigram scale.

  3-(烷基氨基)-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下与甲磺酰叠氮化物反应得到乙基1-烷基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸盐产率良好。酯基的进一步水解得到多克规模的标题化合物。