3-hydroxy-β-damascone | 35734-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-β-damascone
• 英文别名: 3-hydroxy-β-ionone；3-hydroxy-β-damascenone；3-Hydroxy-β-damascon；1-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one；(E)-1-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 35734-61-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UPRXEFYRIACHQZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1379
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-β-damascone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-megastigma-5,8-diene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Sefton, Mark A.; Skouroumounis, George K.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2071 - 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基丁-1-炔基)-2,2,6-三甲基环己烷-1,4-二醇 在 硫酸 作用下， 生成 3-hydroxy-β-damascone
  参考文献：
  名称：

  Damascon系列化合物的生物合成模型反应及其制备应用†

  摘要：

  我们报告了一个新的一般合成的大马士革。在酸的存在下，将7，8-脱氢-β-紫罗兰（10）或相关的二醇11转化为β-金刚烷烯（2）和7，8-脱氢theaspiranes（19）的混合物。以相同的方式，将6-羟基-7、8-脱氢-α-离子基团12转化为β-大马烯酮（3）和8-氧杂螺环烷（20）的混合物。该反应提供了访问大马酮衍生物4 - 7已在自然界中发现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560507

文献信息

• Selective Oxygenation of Ionones and Damascones by Fungal Peroxygenases
  作者：Esteban D. Babot、Carmen Aranda、José C. del Rı́o、René Ullrich、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Angel T. Martı́nez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01019

  日期：2020.5.13

  constituents, being also appreciated as synthetic building blocks. This work shows the ability of unspecific peroxygenases (UPOs, EC1.11.2.1) from several fungi, some of them being described recently, to catalyze the oxyfunctionalization of α- and β-ionones and α- and β-damascones. Enzymatic reactions yielded oxygenated products such as hydroxy, oxo, carboxy, and epoxy derivatives that are interesting

  角鲨烯类化合物是最有价值的香料成分之一，也被视为合成的基础材料。这项工作显示了来自几种真菌的非特异性过氧化酶（UPOs，EC1.11.2.1）催化α-和β-紫罗兰酮和α-和β-大马康糖酮的氧化官能化的能力。酶促反应产生含氧产物，例如羟基，氧代，羧基和环氧衍生物，它们是调味品，香料和制药工业中令人感兴趣的化合物。尽管根据底物和酶观察到不同的区域选择性，但氧优先在环的烯丙基位置产生，这在与α-紫罗兰酮的反应中特别明显，形成3-羟基-α-紫罗兰酮和/或3-氧代- α-紫罗兰酮。值得注意的是与大马士革的反应，
• Structural Analysis of CYP101C1 from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444
  作者：Ming Ma、Stephen G. Bell、Wen Yang、Yiming Hao、Nicholas H. Rees、Mark Bartlam、Weihong Zhou、Luet-Lok Wong、Zihe Rao

  DOI：10.1002/cbic.201000537

  日期：2011.1.3

  Crystal clear: CYP101C1 oxidises ionone derivatives fast (kcat≤86 s−1) and with high regioselectivity (≤98 %). Its crystal structure (shown) provides structural insights into how this enzyme differs from those that bind camphor from the same CYP family, and further information on how open conformations of CYP enzymes are involved in substrate entry and binding.

  晶莹剔透： CYP101C1中氧化紫罗兰酮衍生物快（ķ猫≤86小号-1），并用高区域选择性（≤98％）。其晶体结构（如图所示）提供了对该酶与结合相同CYP家族樟脑的酶的区别的结构见解，以及有关CYP酶开放构象如何参与底物进入和结合的进一步信息。
• Acid-Catalyzed Hydrolysis of Alcohols and Their β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides
  作者：George K. Skouroumounis、Mark A. Sefton

  DOI：10.1021/jf9904970

  日期：2000.6.1

  glucosides. Glycoconjugation of geraniol in grapes is a process that reduces the flavor impact of this compound in wine, not only because geraniol is an important flavor component of some wines but also because the rate of formation of other flavor compounds from geraniol during bottle-aging is reduced. However, when flavor compounds such as beta-damascenone are formed in competition with flavorless

  在pH 3的模型酒中，烯丙基，均烯丙基和炔丙基糖苷，香叶基-β-D-吡喃葡萄糖苷，[3'-（1''-环己烯基）-1'-甲基-2'-丙炔基]的水解-β-D-吡喃葡萄糖苷，（3'RS，9'SR）-（3'-羟基-5'-megastigmen-7-yn-9-yl）-β-D-吡喃葡萄糖苷，（3'，5' ，5'-三甲基-3'-环己烯基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，E-（7'-氧代-5'，8'-megastigmadien-3'-基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（3-羟基- β-大马士革-β-D-吡喃葡萄糖苷）及其相应的糖苷配基已得到研究。通常，糖苷配基比相应的糖苷更迅速地转化成转化产物。葡萄中香叶醇的糖缀合过程可降低该化合物在葡萄酒中的风味影响，不仅因为香叶醇是某些葡萄酒的重要风味成分，而且还因为降低了瓶装陈年过程中香叶醇形成其他风味化合物的速率。但是，当通过多元醇的酸催化水解反应与无味副产物（如3-羟基-β-
• The efficient and selective biocatalytic oxidation of norisoprenoid and aromatic substrates by CYP101B1 from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444
  作者：Emma A. Hall、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/c4ra14010a

  日期：——

  CYP101B1 from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444 is a homologue of CYP101A1 (P450cam) from Pseudomonas putida and the CYP101D1, CYP101D2 and CYP101C1 enzymes from the same bacterium. CYP101B1 binds norisoprenoids more tightly than camphor and efficiently hydroxylates substrates in combination with ferredoxin reductase, ArR, and [2Fe–2S] ferredoxin, Arx, electron transfer partners. The norisoprenoids

  来自Novosphingobium aromaivorans DSM12444的CYP101B1是来自恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）的CYP101A1（P450cam）和来自同一细菌的CYP101D1，CYP101D2和CYP101C1酶的同源物。CYP101B1比樟脑更紧密地结合去甲肾上腺皮质激素，并与铁氧还蛋白还原酶，ArR和[2Fe–2S]铁氧还蛋白，Arx，电子转移伙伴结合，有效地羟基化底物。CYP101B1氧化去甲肾上腺素类，α-紫罗兰酮和β-大马可酮，具有较高的产物形成活性，> 500 min -1。α-离子酮氧化在烯丙基C3位置上发生区域选择性，而β-金刚烷烯酮主要在C3处羟基化，占86％，主要竞争性次要产物由烯丙基C4位置上的氧化引起（11％）。当与ArR和Arx结合到全细胞氧化系统中时，CYP101B1还能够氧化芳族化合物吲哚。测试了其他芳香族分子，
• Tsujino, Yasuko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1731 - 1732
  作者：Tsujino, Yasuko、Shibagaki, Makoto、Matsushita, Hajime、Kato, Kunio、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——