(2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol | 872201-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 4-amino-7-β-(2'-C-methyl-D-ribofuranosyl)-furo[3,2-d]pyrimidine；4-amino-7-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-furo[3,2-d]pyrimidine；(2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 872201-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: XTZBWEWBGPBBQG-NUBDZMHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-1,4-anhydro-2-C-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-trityl-D-ribitol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(4-aminofuro[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-PURINE NUCLEOSIDE ANALOGS AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYMERASE
  [FR] ANALOGUES NUCLEOSIDIQUES DE C-PURINE, SERVANT D'INHIBITEURS D'ARN-POLYMERASE VIRALE ARN-DEPENDANTE

  摘要：

  公开号：

  WO2005123087A3

文献信息

• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAPURINE DERIVATIVES
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20100093991A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Methods for the preparation of the β isomer of a 9-deazapurine derivatives using benzyl protecting groups as the protecting groups for the 2 and 3 hydroxyl groups in ribose are provided.

  本文提供了一种使用苄基保护基作为核糖中2和3羟基的保护基来制备9-脱氮嘌呤衍生物β异构体的方法。
• Tetrahydrofuro [3,4-D] dioxolane compounds for use in the treatment of viral infections and cancer
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08242085B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The invention provides compounds of formula (I), as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了如下公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的制药组合物和用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式(I)的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• THERAPEUTIC FUROPYRIMIDINES AND THIENOPYRIMIDINES
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120213735A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了式I、II和III的化合物，以及包含该化合物的药物组合物，以及用于制备该化合物的合成方法和中间体。式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• TETRAHYDROFURO [3,4-D] DIOXOLANE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND CANCER
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20110002886A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention provides compounds of formula (I), as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供式(I)的化合物，如本文所述，或其药学上可接受的盐，以及包含该化合物的制药组合物，以及用于制备该化合物的合成方法和中间体。式(I)的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。