N-methyl-2-(4'-ethenyl-2'-nitrophenylthio)benzamide | 851974-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-(4'-ethenyl-2'-nitrophenylthio)benzamide
• 英文别名: 2-(4-ethenyl-2-nitrophenyl)sulfanyl-N-methylbenzamide
• CAS: 851974-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: QCIBSBDKHRGNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(4'-ethenyl-2'-nitrophenylthio)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到N-methyl-2-(2'-amino-4'-ethenylphenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 N-methyl-2-(4'-ethenyl-2'-nitrophenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o

文献信息

• Jarkas, Nachwa; McConathy, Jonathan; Ely, Timothy, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S204 - S206
  作者：Jarkas, Nachwa、McConathy, Jonathan、Ely, Timothy、Kilts, Clinton D.、Votaw, John、Goodman, Mark M.

  DOI：——

  日期：——