3-furan-2-yl-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 69978-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-furan-2-yl-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-3-(2-furyl)-pentanoate；3-(2-Furyl)-3-hydroxyvaleriansaeure-ethylester；Ethyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypentanoate
• CAS: 69978-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: RFDZRQWIGTUVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furan-2-yl-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester 、 间氯过氧苯甲酸 在 sodium iodide 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonylmethyl-2-ethyl-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A method of preparing ethodolac

  摘要：

  一种制备乙醇酸的方法，通过将呋喃与丙酸的反应性衍生物反应，将2-丙酰基呋喃与卤代乙酸酯反应，氧化3-羟基-3（2'-呋喃基）戊酸酯，保护所得吡喃衍生物的羟基，经过氢解和还原，将5,6-二氢-2-乙基-2-羧甲基-2H-吡喃（4H）-酮或其酯与2-乙基苯肼缩合，最后，如果所得产物是酯，进行水解。

  公开号：

  EP0302541A3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酰呋喃 、 乙醚 、 溴乙酸乙酯 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79 g (92%)的产率得到3-furan-2-yl-3-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method of preparing ethodolac

  摘要：

  一种制备乙醇酸的方法，通过将呋喃与丙酸的反应性衍生物反应，将2-丙酰基呋喃与卤代乙酸酯反应，氧化3-羟基-3（2'-呋喃基）戊酸酯，保护所得吡喃衍生物的羟基，经过氢解和还原，将5,6-二氢-2-乙基-2-羧甲基-2H-吡喃（4H）-酮或其酯与2-乙基苯肼缩合，最后，如果所得产物是酯，进行水解。

  公开号：

  EP0302541A3

文献信息

• A method of preparing ethodolac
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0302541A3

  公开（公告）日：1989-10-18

  A method of preparing ethodolac by reacting furan with a reactive derivative of propionic acid, reacting 2-propionyl furan with an ester of a haloacetic acid oxidising an ester of 3-hydroxy-3(2'-furyl)-pentanoic acid protecting the hydroxy group of the resulting pyran derivative and hydrogenolysis and reduction therof, condensation of 5,6-dihydro-2-ethyl-2-carboxymethyl-­2H-pyran(4H)-one or an ester thereof with 2-ethyl­phenylhydrazine and finally, when the resulting product is an ester, hydrolysis thereof.

  一种制备乙醇酸的方法，通过将呋喃与丙酸的反应性衍生物反应，将2-丙酰基呋喃与卤代乙酸酯反应，氧化3-羟基-3（2'-呋喃基）戊酸酯，保护所得吡喃衍生物的羟基，经过氢解和还原，将5,6-二氢-2-乙基-2-羧甲基-2H-吡喃（4H）-酮或其酯与2-乙基苯肼缩合，最后，如果所得产物是酯，进行水解。