3-Allyloxy-5-hydroxy-benzoic acid | 847867-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Allyloxy-5-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-allyloxy-5-hydroxybenzoic acid；3-hydroxy-5-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 847867-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: TXSZSDFMQDYIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-Allyloxy-5-hydroxy-benzoic acid 在 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 盐酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the product (420 mg, 1.78 mmol, 87%)的产率得到3-acetoxy-5-allyloxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Compounds Useful as Bace Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型大环化合物，其中所有变量如规范中所定义，大环环中包括的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，其制备方法，它们作为药物的用途以及包含它们的药物。

  公开号：

  US20080132477A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Allyloxy-5-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  凝集素-配体复合物中阳离子-Π相互作用的结构和热力学研究：通过精氨酸-芳烃相互作用微调的高亲和力半乳糖凝集素-3抑制剂

  摘要：

  人半乳糖凝集素-3 碳水化合物识别域的高分辨率 X 射线晶体结构与 N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 和高亲和力抑制剂甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O- 复合物解析(3-脱氧-3-[4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基]-β-D-吡喃半乳糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷，以深入了解其亲和力增强作用的基础4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基部分。结构显示 Arg144 的侧链与抑制剂的芳族部分堆叠在一起，这种相互作用通过侧链相对于 LacNAc 复合物中所见的重新定向而成为可能。基于这些结构，合成在 3'-C 处携带芳香酰胺的第二代 LacNAc 衍生物，然后用新型荧光偏振试验进行筛选，已导致鉴定出对 galectin-3 具有进一步增强亲和力的抑制剂（K(d) > 或 = 320 nM）。描述 galectin-3 C 末端与选定抑制剂结合的热力学参数通过等温滴定量热法确定，表明

  DOI：

  10.1021/ja043475p

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1851208A1

  公开（公告）日：2007-11-07
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006074950A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.
  [FR] L'invention concerne des composés macrocycliques de formule (I), dans laquelle toutes les variables sont telles que définies dans la spécification, le nombre d'atomes cycliques inclus dans l'anneau macrocyclique étant de 14, 15, 16 ou 17, sous forme de base libre ou de sel d'addition acide. La présente invention porte également sur leur préparation, sur leur utilisation en tant que médicaments et sur des médicaments les contenant.
• Macrocyclic Compounds Useful as Bace Inhibitors
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20080132477A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及具有公式(I)的新型大环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、作为药物的使用以及包含它们的药物。
• Structural and Thermodynamic Studies on Cation−Π Interactions in Lectin−Ligand Complexes:  High-Affinity Galectin-3 Inhibitors through Fine-Tuning of an Arginine−Arene Interaction
  作者：Pernilla Sörme、Pascal Arnoux、Barbro Kahl-Knutsson、Hakon Leffler、James M. Rini、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/ja043475p

  日期：2005.2.1

  4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido moiety. The structures show that the side chain of Arg144 stacks against the aromatic moiety of the inhibitor, an interaction made possible by a reorientation of the side chain relative to that seen in the LacNAc complex. Based on these structures, synthesis of second generation LacNAc derivatives carrying aromatic amides at 3'-C, followed by screening with a novel fluorescence

  人半乳糖凝集素-3 碳水化合物识别域的高分辨率 X 射线晶体结构与 N-乙酰乳糖胺 (LacNAc) 和高亲和力抑制剂甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O- 复合物解析(3-脱氧-3-[4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基]-β-D-吡喃半乳糖)-β-D-吡喃葡萄糖苷，以深入了解其亲和力增强作用的基础4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酰氨基部分。结构显示 Arg144 的侧链与抑制剂的芳族部分堆叠在一起，这种相互作用通过侧链相对于 LacNAc 复合物中所见的重新定向而成为可能。基于这些结构，合成在 3'-C 处携带芳香酰胺的第二代 LacNAc 衍生物，然后用新型荧光偏振试验进行筛选，已导致鉴定出对 galectin-3 具有进一步增强亲和力的抑制剂（K(d) > 或 = 320 nM）。描述 galectin-3 C 末端与选定抑制剂结合的热力学参数通过等温滴定量热法确定，表明