(1'R,6'S,8'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]-2'-one | 1252819-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,6'S,8'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]-2'-one
• CAS: 1252819-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: IBLCTTAOOGQSPV-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6'S,8'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]-2'-one 、 间氯过氧苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到[(1'S,6'S,8'S,10'R,11'S)-11'-hydroxy-6'-methyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodecane]-10'-yl] 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₈O₅ 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1'R,6'S,8'R)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代和立体定义的顺式稠合内酯的高效构建

  摘要：

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000556

文献信息

• Efficient Construction of Highly Substituted and Stereodefined cis-Fused Lactones
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201000556

  日期：2010.9

  ene-acetals to spontaneously generate 6α-hydroxy-bis-acetals that could serve as precursors for a Cannizzaro-type rearrangement, yielding bis-angularly substituted cis-fused lactones. Both the oxidizing reagent, m-CPBA or NaBO 3 , and the substitution pattern can be important in determining the course of the epoxidation/ring-opening sequence, with NaBO 3 being the ideal electrophilic oxidant for the

  本文描述的方法涉及环状烯-缩醛的环氧化反应，以自发生成 6α-羟基-双-缩醛，可作为 Cannizzaro 型重排的前体，产生双角取代的顺式稠合内酯。氧化剂，m-CPBA 或 NaBO 3 ，以及取代模式在确定环氧化/开环顺序的过程中都很重要，NaBO 3 是环氧化/自发开环/环的理想亲电氧化剂-系统交换序列。