((2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: trans-2,3-epoxy-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；[(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: VZMITBKGWNGKCL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 在 C₂₈H₃₄F₆MnN₆O₆S₂ 、 溶剂黄146 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到((2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C1对称N4配体的锰催化剂对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了基于N 4配体的具有生物启发性的锰配合物，以及衍生自脯氨酸和两种苯并咪唑的更刚性的手性二胺，并将其用于用过氧化氢作为清洁氧化剂将烯烃环氧化。值得注意的是，通过使用低催化剂负载量（0.01-0.2 mol％；参见方案； F绿，S黄），可获得60-99％的分离产率和出色的ee值（高达95％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103802

文献信息

• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• The Synthesis of Hydrobenzoin-Based Monoaza Crown Ethers and Their Application as Recyclable Enantioselective Catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Attila Oláh、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1007/s10562-019-03013-0

  日期：2020.4

  Abstract New recyclable monoaza-15-crown ethers have been synthesized starting from ( R , R )-(+)- and ( S , S )-(−)-hydrobenzoin. These macrocycles proved to be efficient and reusable phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions under mild conditions. The asymmetric epoxidation of trans -chalcone took place with up to 81% ee, while using other chalcone derivatives, the products were formed

  摘要 以 ( R , R )-(+)- 和 ( S , S )-(-)- 氢安息香为原料合成了新的可回收单氮杂-15-冠醚。在温和条件下的一些不对称反应中，这些大环被证明是有效且可重复使用的相转移催化剂。反式查耳酮的不对称环氧化反应的 ee 高达 81%，而使用其他查耳酮衍生物时，生成的产物 ee 高达 68-88%。还使用溴丙二酸二乙酯在一些缺电子烯烃的环丙烷化中测试了基于氢安息香的套索醚，以提供具有良好对映选择性（54-75% ee）的产物。催化剂通过成盐回收，然后萃取，并在不损失活性和对映选择性影响的情况下重复使用。
• Asymmetric Epoxidation oftrans-Chalcones Organocatalyzed by β-Amino Alcohols
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800140

  日期：2008.6

  examined as organocatalysts in the epoxidation of trans-chalcones with tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Primary, secondary, and tertiary β-amino alcohols are able to promote the reaction with variable activity and level of asymmetric induction. Subtle modifications to the structures of simple primary β-amino alcohol strongly influenced their efficiency in the epoxidation. They are promising catalysts

  在以叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的反式查耳酮环氧化反应中，环状和非环状 β-氨基醇被用作有机催化剂。伯、仲和叔 β-氨基醇能够以可变的活性和不对称诱导水平促进反应。对简单伯 β-氨基醇结构的细微修改强烈影响了它们在环氧化中的效率。它们是很有前途的催化剂，可在室温下提供高达 52 % ee 的反式查耳酮环氧化物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)