methyl 3-hydroxy-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyloxy]benzoate | 871656-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyloxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]benzoate；methyl 3-hydroxy-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-benzoate；methyl 3-hydroxy-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 871656-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: HUEGYHYYJDUQKQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyloxy]benzoate 在 咪唑 、 盐酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 3-[4-(azetidin-1-ylcarbonyl)-2-fluorophenoxy]-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DERIVES D'HETEROARYL-BENZAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLK DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：R1是羟甲基；R2选择自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5-或6-成员的、可选择取代的C-连接杂芳基环；HET-2是一个4-、5-或6-成员的、可选择取代的C-或N-连接的杂环基环；R3选择自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选择自例如氢、可选择取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5是氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选择取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立）0、1或2；m是0或1；n是0、1或2；但是当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2005121110A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 三苯基膦树脂 、 碘代三甲硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DERIVES D'HETEROARYL-BENZAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLK DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：R1是羟甲基；R2选择自-C（O）NR4R5，SO2NR4R5，S（O）pR4和HET-2；HET-1是一个5-或6-成员的、可选择取代的C-连接杂芳基环；HET-2是一个4-、5-或6-成员的、可选择取代的C-或N-连接的杂环基环；R3选择自卤素、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、甲氧基和氰基；R4选择自例如氢、可选择取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5是氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们连接的氮原子一起可形成由HET-3定义的杂环基环系统；HET-3例如是一个可选择取代的N-连接的、4、5或6成员的、饱和或部分不饱和的杂环基环；p是（每次独立）0、1或2；m是0或1；n是0、1或2；但是当m为0时，n为1或2；或其盐、前药或溶剂化合物。描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2005121110A1

文献信息

• [EN] HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYL BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLK DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007007042A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, and HET-1 are as described in the specification, and their salts, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I), R1, R2, R3, et HET-1 étant tels que définis dans la description, ainsi que leurs sels, qui sont des activateurs de la glucokinase (GLK) et sont par conséquent utiles dans le traitement du diabète de type 2, par exemple. L’invention concerne également des procédés de préparation des composés de formule (I).

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3和HET-1如规范中所述，以及它们的盐，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面有用。还描述了制备式(I)化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Martin Nathaniel George

  公开号：US20080318968A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, A and HET-1 are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK) such as type 2 diabetes. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by GLK using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物组，其公式为(I)或其盐： 其中R1、R2、R3、n、A和HET-1如规范所述，可能在治疗或预防通过葡萄糖激酶(GLK)介导的疾病或医疗状况，如2型糖尿病中有用。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，使用上述化合物治疗GLK介导的疾病的方法以及制备公式(I)化合物的方法。
• HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：MCKERRECHER Darren

  公开号：US20090029905A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and prodrugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1、HET-1和HET-2的化合物，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面非常有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Heteroaryl Benzamide Derivatives for Use as Glk Activators in the Treatment of Diabetes
  申请人：McKerrecher Darren

  公开号：US20080234273A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and HET- 1 are as described in the specification, and their salts, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3和HET-1如规范所述，以及它们的盐，是葡萄糖激酶(GLK)的激活剂，因此在例如2型糖尿病的治疗中有用。还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Heteroaryl Benzamide Derivatives for Use as GLK Activators in the Treatment of Diabetes
  申请人：Johnstone Craig

  公开号：US20090253676A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds of Formula (I): wherein: R 1 is hydroxymethyl; R 2 is selected from —C(O)NR 4 R 5 , —SO 2 NR 4 R 5 , —S(O) p R 4 and HET-2; HET-1 is a 5- or 6-membered, optionally substituted C-linked heteroaryl ring; HET-2 is a 4-, 5- or 6-membered, C- or N-linked optionally substituted heterocyclyl ring; R 3 is selected from halo, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methyl, methoxy and cyano; R 4 is selected from for example hydrogen, optionally substituted (1-4C)alkyl and HET-2; R 5 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R 4 and R 5 together with the nitrogen atom to which they are attached may form a heterocyclyl ring system as defined by HET-3; HET-3 is for example an optionally substituted N-linked, 4, 5 or 6 membered, saturated or partially unsaturated heterocyclyl ring; p is (independently at each occurrence) 0, 1 or 2; m is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; provided that when m is 0, then n is 1 or 2; or a salt, pro-drug or solvate thereof, are described. Their use as GLK activators, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation are also described.

  化学式（I）的化合物：其中：R1为羟甲基；R2选自- C（O）NR4R5，-SO2NR4R5，-S（O）pR4和HET-2; HET-1为5-或6-成员的，可选择性取代C-连接的杂芳基环；HET-2为4-，5-或6-成员的，C-或N-连接的可选择性取代杂环烷基环；R3选自卤素，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，甲基，甲氧基和氰基；R4选自例如氢，可选择性取代的（1-4C）烷基和HET-2；R5为氢或（1-4C）烷基；或R4和R5与它们所附着的氮原子一起可以形成由HET-3定义的杂环烷基环系统；HET-3例如为可选择性取代的N-连接，4、5或6成员的，饱和或部分不饱和的杂环烷基环；p为（每次独立）0、1或2；m为0或1；n为0、1或2；但当m为0时，则n为1或2；或其盐、前药或溶剂。还描述了它们作为GLK激活剂的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。