5-hydroxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-quinone | 74066-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-hydroxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-quinone
• 英文别名: 5-hydroxydinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-dione；5-hydroxy-dinaphthofuran-7,12-dione；Brasanchinon；5-hydroxy-dinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-quinone；5-Hydroxy-dinaphtho[1,2-b;2',3'-d]furan-7,12-chinon；4''-Hydroxy-dinaphtho-<2',3'-2,3><1'',2''-5,4>-furan-1',4'-dion；20-Hydroxy-12-oxapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),2(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-3,10-dione
• CAS: 74066-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₀O₄
• 分子量: 314.297
• InChiKey: XWQPRNZBCIEGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-quinone 在 硝基萘 作用下， 反应 0.33h， 以25 mg的产率得到5,5'-dihydroxybi(dinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-6-yl)-7,12:7',12'-diquinone
  参考文献：
  名称：

  Buchan, Robert; Musgrave, Oliver C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 90 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-chinon 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到5-hydroxydinaphtho<1,2-b:2',3'-d>furan-7,12-quinone
  参考文献：
  名称：

  香脂素 A 的改进合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的 balsaminone A（一种 dinaphthofuran-1,4-dione）的合成方法。八步合成具有两条替代途径，包括 4-甲氧基-1-萘酚和 2,3-二氯-1,4-萘醌的碱诱导偶联反应，以及 1,1' 的光介导环化-二萘醌以提供二萘并呋喃二酮核。随后的邻甲酰化产生了 balsaminone A 的已知前体，以 20-27% 的产率提供天然产物。这表示与之前合成的 7.4% 产率相比适度增加。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611975

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Biomimetic synthesis of the dinaphthofuranquinone violet-quinone, utilizing oxidative dimerization with the ZrO2/O2 system
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.038

  日期：2004.4

  of violet-quinone (1), which has a dinaphthofuranquinone (DNFQ) framework, is described. This synthesis features the oxidative dimerization of 1-naphthol 4 and the construction of the DNFQ framework by photochemical ring closure of 2,2′-binaphthoquinone 7 as a key intermediate. Compound 7 was prepared by the novel oxidative dimerization of 4 with a semiconductor (such as ZrO2) in the presence of dioxygen

  描述了具有二萘并呋喃醌（DNFQ）骨架的紫醌（1）的首次全合成和仿生合成。该合成的特征是1-萘酚4的氧化二聚作用和通过将2,2'-联萘醌7作为关键中间体进行光化学闭环来构建DNFQ骨架。化合物7的制备方法是：在存在双氧的情况下，用半导体（例如ZrO 2）进行新型的4氧化二聚，然后用HNO 3氧化生成的2,2'-联萘-1,1'-醌6。
• Laatsch, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1271 - 1278
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1623,1624
  作者：Pummerer et al.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHAN R.; MUSGRAVE O. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 1, 90-92
  作者：BUCHAN R.、 MUSGRAVE O. C.

  DOI：——

  日期：——