1,4-dibenzoyloxy naphthalene | 7437-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dibenzoyloxy naphthalene
• 英文别名: 1,4-dibenzoyloxynaphthalene；1,4-bis-benzoyloxy-naphthalene；1,4-Bis-benzoyloxy-naphthalin；1.4-Dibenzoyloxy-naphthalin；1,4-Dibenzoyloxy-naphthalin；1,4-Naphthalenediol dibenzoate；(4-benzoyloxynaphthalen-1-yl) benzoate
• CAS: 7437-73-2
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: ZUFFXNUGFYKMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzoyloxy naphthalene 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHARMA, PAVAN, K.;KHANNA, RAJINDER, N., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 3, 353-356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,4-dibenzoyloxy naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过使用非均相Au-Pt纳米粒子作为催化剂的连续和连续流加氢衍生化作用，由醌直接合成对苯二酚

  摘要：

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。

  DOI：

  10.1002/anie.201904159

文献信息

• Photooxygenation of oxygen-substituted naphthalenes
  作者：Marcel Bauch、Angela Krtitschka、Torsten Linker

  DOI：10.1002/poc.3734

  日期：2017.9

  endoperoxides have been isolated and characterized at –78°C for the first time. Low‐temperature kinetics by UV spectroscopy revealed that alkoxy and silyloxy substituents remarkably increase the rate of photooxygenations compared to 1,4‐dimethylnaphthalene, whereas acyloxy‐substituted acenes are inert towards 1O2. The reactivities nicely correlate with HOMO energies and free activation energies, which we determined

  已经研究了氧取代的萘与单线态氧（1 O 2）的反应，并且首次分离了不稳定的过氧化物，并在–78°C下进行了表征。紫外光谱的低温动力学表明，与1,4-二甲基萘相比，烷氧基和甲硅烷氧基取代基显着提高了光氧合速率，而酰氧基取代的并苯对1 O 2呈惰性。反应性与我们通过密度泛函理论计算确定的HOMO能量和自由活化能很好地相关。分离出的过氧化物的不稳定性是由于它们即使在–20°C下在释放1时也会与相应的萘发生非常快速的逆反应。O 2，使其在非常温和的条件下成为该反应物种的上等来源。最终，合成了碳水化合物取代的萘，该萘可与1 O 2可逆反应，并可能在未来的工作中用于对映选择性氧化。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 836
  作者：Panizzon-Favre

  DOI：——

  日期：——
• Photo-Fries rearrangement: Rearrangement of benzoyloxy compounds
  作者：Pavan K. Sharma、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1007/bf00799968

  日期：1985.3
• Direct Synthesis of Hydroquinones from Quinones through Sequential and Continuous‐Flow Hydrogenation‐Derivatization Using Heterogeneous Au–Pt Nanoparticles as Catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Fumiya Tobita、Aya Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201904159

  日期：2019.7

  Pt–Au bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on dimethyl polysilane (Pt–Au/(DMPSi‐Al2O3)) have been developed for selective hydrogenation of quinones to hydroquinones. High reactivity, selectivity, and robustness of the catalysts were confirmed under continuous‐flow conditions. Various direct derivatizations of quinones, such as methylation, acetylation, trifluoromethanesulfonylation, methacrylation

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。