4-oxo-2-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile | 1401244-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Oxo-2-phenyl-4-pyridin-2-ylbutanenitrile；4-oxo-2-phenyl-4-pyridin-2-ylbutanenitrile
• CAS: 1401244-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ILKMUJGATBORTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.51h， 生成 4-oxo-2-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲醛N，N-二烷基hydr的催化不对称加成反应合成手性腈衍生物

  摘要：

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01857

文献信息

• Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions
  作者：Shaoxia Lin、Ying Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c2cc35528k

  日期：——

  Cyanation of α,β-unsaturated enones by employing malononitrile as the organic cyanation source has been disclosed, which proceeds efficiently at room temperature in open air under metal-catalyst-free conditions.

  已经披露了通过使用氢氰酸腈作为有机氰化源对α,β-不饱和酮进行氰化反应，该反应在常温下在开放空气中，以无金属催化剂的条件高效进行。
• Catalytic Asymmetric Addition Reactions of Formaldehyde <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazone to Synthesize Chiral Nitrile Derivatives
  作者：Hang Zhang、Yao Luo、Chenhao Zhu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01857

  日期：2020.7.2

  A number of nitrile-containing chiral molecules were synthesized via asymmetric nucleophilic addition of formaldehyde N,N-dialkylhydrazone as the nitrile equivalent. Chiral N,N′-dioxide/metal salt complexes enabled the asymmetric addition reactions to both isatin-derived imines and α,β-unsaturated ketones, generating amino nitriles and 4-oxobutanenitrile derivatives in good yields with high enantioselectivities

  通过不对称的亲核加成甲醛N，N-二烷基alkyl作为腈当量，合成了许多含腈的手性分子。手性N，N′-二氧化物/金属盐配合物能够使不对称的加成反应从伊斯丁衍生的亚胺和α，β-不饱和酮，以高收率和高对映选择性生成氨基腈和4-氧代丁腈衍生物。通过避免使用有毒腈试剂，广泛的底物范围以及将手性ad加合物向其他有价值的分子进行多用途转化，突出了该方案。