bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene | 117860-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-{4,6-dimethyl-2H,5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-ylidene}-4,6-dimethyl-2H,5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole；2-(4,6-dimethyl-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrol-2-ylidene)-4,6-dimethyl-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 117860-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₄
• 分子量: 338.543
• InChiKey: BQVXJMBHROAUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5,5'-Bis-(5-iodo-pentyl)-4,6,4',6'-tetramethyl-5H,5'H-[2,2']bi[[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrolylidene]
  参考文献：
  名称：

  Stable Macrocyclic and Tethered Donor−Acceptor Systems. Intramolecular Bipyridinium and Tetrathiafulvalene Assemblies

  摘要：

  A series of compounds has been prepared in which a tetrathiafulvalene (TTF)-derived donor is covalently tethered or bridged to one or more bipyridinium (viologen) accepters. The relative degree of charge transfer observed in this series is discussed as a function of structure. The greatest CT effect is seen in the cyclophanes 9a-c and 13.

  DOI：

  10.1021/jo961782a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanopyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 六正丁基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的合成及性能，这是一类具有优异的电子给体性质的退火四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo961282h

文献信息

• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• Synthesis of linear oligo-TTFs and their [2]rotaxanes with cyclobis(paraquat-p-phenylene)
  作者：Dorthe Damgaard、Mogens Brøndsted Nielsen、Jesper Lau、Kenneth Bendix Jensen、Roman Zubarev、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1039/b001868f

  日期：——

  Two linear oligo-TTFs were synthesised employing a stepwise strategy involving two different thiolate protecting groups. These linear TTFs were incorporated into donor–acceptor rotaxanes with the cyclic acceptor, cyclobis(paraquat-p-phenylene). Moreover, a prototype rotaxane based on a bis(pyrrolo)-TTF was prepared and studied.

  采用涉及两种不同硫醇酯保护基团的分步策略，合成了两种线性寡 TTF。这些线性 TTF 与环状受体环双（百草枯对苯二甲酸酯）结合成了供体-受体轮烷。此外，还制备并研究了一种基于双（吡咯）-TTF 的轮烷原型。
• Bis(pyrrolo)tetrathiafulvalene – An Efficient π-Donor in Supramolecular Chemistry
  作者：Jesper Lau、Mogens Brøndsted Nielsen、Niels Thorup、Michael P. Cava、Jan Becher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3335::aid-ejoc3335>3.0.co;2-i

  日期：1999.12

  electron donors bis(2,5-dimethylpyrrolo)[3,4-d]tetrathiafulvalene (1) and 1,4-hydroquinone is presented. Their abilities to include the electron acceptor paraquat (6) have been investigated by UV/Vis and 1H NMR spectroscopy and an X-ray crystallographic analysis. Also, the complex formation between the cyclic acceptor cyclobis(paraquat-p-phenylene) (7) and different tetrathiafulvalene derivatives has been

  介绍了基于两个电子供体双（2,5-二甲基吡咯并）[3,4-d]四硫富瓦烯 (1) 和 1,4-氢醌的三个新型大环 3-5 的合成。已通过 UV/Vis 和 1H NMR 光谱以及 X 射线晶体学分析研究了它们包含电子受体百草枯 (6) 的能力。此外，还研究了环状受体环双 (百草枯-对亚苯基) (7) 和不同四硫富瓦烯衍生物之间的复合物形成。1 和 7 之间的强关联促进了来自大环 3-5 的链环烷烃的自组装。然而，环状受体 7 在吡咯并退火的 TTF 周围或对苯二酚供体周围的链烯中的优选位置依赖于协同作用的所有单个非共价力之间的精细平衡。
• A Convenient Alternative Route for the Synthesis of Bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-<i>d</i>])tetrathiafulvalene
  作者：M. V. Solano、M. B. Nielsen、J. O. Jeppesen

  DOI：10.1002/jhet.2046

  日期：2016.5

  An alternative and efficient protocol for the synthesis of methylated pyrrolo‐tetrathiafulvalenes have been developed. The key intermediate in this new synthetic protocol is 4,6‐dimethyl‐N‐tosyl‐(1,3)‐dithiolo[4,5‐c]pyrrole‐2‐one, which can be obtained in high yield in a three‐step synthetic procedure from 5‐dimethyl‐3,4‐dithiocyanopyrrole.

  已经开发了一种替代的高效合成甲基化的吡咯并四硫富瓦烯的方法。该新合成方案中的关键中间体是4,6-二甲基-N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5 - c ]吡咯-2-酮，可以高收率地以三从5-二甲基-3,4-二硫代氰基吡咯合成步骤。
• MULTISENSOR ARRAY FOR DETECTION OF ANALYTES OR MIXTURES THEREOF IN GAS OR LIQUID PHASE
  申请人：Jeppesen Jan Oskar

  公开号：US20130096030A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a multisensor array for detection of analytes in the gas phase or in the liquid phase, comprising at least two different chemo-selective compounds represented by the general formula (I) wherein the hetero atoms X 1 -X 4 and the substituents R 1 -R 4 are defined in the specification and the dashed bonds represent independently of each other either a single bond or a double bond. Said chemo-selective compounds are capable of individually changing physicochemical properties when exposed to analytes or analyte mixtures and these changes can be detected by a transducer or an array of transducers. The present invention does also relate to the use of at least two different chemo-selective compounds in a sensor array, a method for preparation of such sensor arrays and the use of said sensor arrays. Furthermore the present invention relates to methods for detecting and identifying analytes or mixtures thereof in the gas phase or in the liquid phase.

  本发明涉及一种多传感器阵列，用于检测气相或液相中的分析物，包括至少两种不同的化学选择性化合物，由一般式（I）表示，其中杂原子X1-X4和取代基R1-R4在说明书中定义，虚线键独立地表示单键或双键。所述化学选择性化合物在暴露于分析物或分析物混合物时能够单独改变物理化学性质，这些变化可以被传感器或传感器阵列检测到。本发明还涉及在传感器阵列中使用至少两种不同的化学选择性化合物，制备这种传感器阵列的方法以及使用该传感器阵列的方法。此外，本发明还涉及检测和鉴定气相或液相中的分析物或混合物的方法。