2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 13157-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine；2,6-Diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin；2,6-Diphenyl-4H-5,6-dihydro-oxazin
• CAS: 13157-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YCGGKSPHGIGXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(8-oxo-4,6-diphenyl-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Paul,L. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 11, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)benzamide 在 Selectfluor 、 lithium bromide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  可见光溴化物催化通过 Csp3-H 官能化合成恶唑啉、吡咯烷和二氢恶嗪

  摘要：

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1039/d1cc04588a

文献信息

• Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927
  作者：Seeliger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Seeliger,W.; Diepers,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 697, p. 171 - 180
  作者：Seeliger,W.、Diepers,W.

  DOI：——

  日期：——
• Visible light bromide catalysis for oxazoline, pyrrolidine, and dihydrooxazine syntheses <i>via</i> C_sp³–H functionalizations
  作者：Navdeep Kaur、Elizabeth C. Ziegelmeyer、Olutayo N. Farinde、Jonathon T. Truong、Michelle M. Huynh、Wei Li

  DOI：10.1039/d1cc04588a

  日期：——

  (N)-centered radical for a site-selective hydrogen atom transfer (HAT) process. This strategy enabled the unconventional syntheses of a number of N-heterocycles dependent on the amide identity. We also discovered a nucleophilicity-dependent kinetic resolution for stereochemical differentiation of Csp3–H bonds that enabled the stereoselective synthesis of cis- and trans-oxazolines.

  此处描述了催化苄基 C sp 3 –H 功能化协议。这种可见光介导的过程集中在利用溴化物催化剂和氧化剂来生成以氮 (N) 为中心的自由基，用于位点选择性氢原子转移 (HAT) 过程。这种策略使依赖酰胺身份的许多 N-杂环的非常规合成成为可能。我们还发现了 C sp 3 -H 键立体化学分化的亲核依赖性动力学分辨率，这使得顺式和反式恶唑啉的立体选择性合成成为可能。
• Paul,L. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 11, p. 417
  作者：Paul,L. et al.

  DOI：——

  日期：——