3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose | 93662-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose
• 英文别名: 3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose；(4S)-4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 93662-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WZOXXUBKFRPNEU-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,4S)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrahydroxy-3-deoxy-1-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-2-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidenepentitol
  参考文献：
  名称：

  手性库合成四氢萘作为AB环段，蒽环类化合物的前体。

  摘要：

  从容易获得的α-{= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95020-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-O-isopropylidene-α-D-glucoisosaccharino-1,4-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-deoxy-2-C-(hydroxymethyl)-2,2':4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  光学活性的4-脱甲氧基蒽环素的有效合成

  摘要：

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80044-1

文献信息

• Chiral pool synthesis of tetralin as AB ring segment, precursor of anthracyclines.
  作者：Jean-Claude Florent、Agnès Génot、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95020-2

  日期：1985.1

  A practical synthesis of chiral tetralin 6, an anthracycline precursor, is described, starting from the readily available α-=D}-isosaccharino-1,4 lactone.

  从容易获得的α-= D}-异糖基-1,4内酯开始，描述了蒽环类前体手性四氢化萘6的实用合成。
• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91528-5

  日期：1984.1

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones related to daunorubicin were synthesized in several steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  分几步合成了与柔红霉素有关的旋光性4-脱甲氧基蒽环酮，其中乳糖作为环A的手性前体，而白藜芦碱则作为环B，C和D的前体。
• Synthesis of (-)-malyngolide from D-lactose.
  作者：Keizo MATSUO、Yoko HASUIKE、Harumi KADO

  DOI：10.1248/cpb.38.2847

  日期：——

  (-)-Malyngolide, which is an antibiotic isolated from a marine blue-green alga, was synthesized starting from D-lactose.

  (-)-Malyngolide 是一种从海洋蓝绿藻中分离出来的抗生素，以 D-乳糖为原料合成。
• MATSUO, KEIZO;HASUIKE, YOKO;KADO, HARUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2847-2849
  作者：MATSUO, KEIZO、HASUIKE, YOKO、KADO, HARUMI

  DOI：——

  日期：——
• FLORENT, J. -C.;MONNERET, C.
  作者：FLORENT, J. -C.、MONNERET, C.

  DOI：——

  日期：——