[(2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl] N-benzoylcarbamate | 176301-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl] N-benzoylcarbamate
• CAS: 176301-76-1
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₄S₂Si
• 分子量: 641.927
• InChiKey: VGHGSRQSPWMTNY-XIWRNSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl] N-benzoylcarbamate 、 5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoyl-carbamic acid (2R,3S,5S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 、 Benzoyl-carbamic acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酰基氨基甲酸酯导向基团在核苷合成中的应用：在2'-脱氧-5-乙基-4'-硫尿苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了在有效的抗疱疹病毒试剂2'-脱氧-5-乙基-4'-硫代-D-尿苷的合成中使用3- O-（N-酰基）氨基甲酰基指导基团。这包括优化氨基甲酸酯替代的实验细节以及关键步骤的多克例证。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00138-4
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose dibenzyl dithioacetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Dowex H(+) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-5-benzylsulfanyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-3-yl] N-benzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-3- O-氨基甲酰基-2-脱氧-4-硫代核糖苷的新合成，β-选择性糖基化的底物

  摘要：

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00139-6

文献信息

• New synthesis of both D- and L-3-O-carbamoyl-2-deoxy-4-thioribosides, substrates for β-selective glycosylations
  作者：Sue Shaw-Ponter、Peter Rider、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00139-6

  日期：1996.3

  A new route to intermediates for the synthesis of 2′-deoxy-4′-thionucleosides is described. By utilising enantiomeric erythro-dibenzyldithioacetals, both D- and L-3-O-(N-acyl)carbamoyl thiosugars, which give β-selective glycosylations, are radily produced.

  描述了合成2'-脱氧-4'-硫代核苷的中间体的新途径。通过利用对映异构的赤型-二苄基二硫缩醛，放射状地产生D-和L-3- O-（N-酰基）氨基甲酰基硫糖基，它们产生β-选择性的糖基化。
• Acyl carbamate directing groups in nucleoside synthesis: Applications in the synthesis of 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thiouridine
  作者：Sue Shaw-Ponter、Gail Mills、Mark Robertson、Roy D. Bostwick、George W. Hardy、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00138-4

  日期：1996.3

  The use of the 3-O-(N-acyl)carbamoyl directing groups in the synthesis of the potent anti-Herpes virus agent 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thio-D-uridine is described. This includes details of experiments to optimise the carbamate substitution and a multi-gram exemplification of the key steps.

  描述了在有效的抗疱疹病毒试剂2'-脱氧-5-乙基-4'-硫代-D-尿苷的合成中使用3- O-（N-酰基）氨基甲酰基指导基团。这包括优化氨基甲酸酯替代的实验细节以及关键步骤的多克例证。