3-chloroformyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl | 61593-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-chloroformyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl
• CAS: 61593-19-9
• 化学式: C₉H₁₅ClNO₂
• 分子量: 204.677
• InChiKey: ZNJABKARLXOPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroformyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl 在 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hideg, Kalman; Cseko, Jozsef; Hankovszky, H. Olga, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1839 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-PROXYL 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-chloroformyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性和反磁性维拉帕米衍生物的合成与研究

  摘要：

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.040

文献信息

• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• Influence de la structure chimique sur les caractéristiques de relaxation magnétique de nitroxyles marqueurs de spin
  作者：R Brasch

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90075-5

  日期：1989.8
• Hideg, Kalman; Cseko, Jozsef; Hankovszky, H. Olga, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 14, p. 1839 - 1848
  作者：Hideg, Kalman、Cseko, Jozsef、Hankovszky, H. Olga

  DOI：——

  日期：——
• Ciprofloxacin-nitroxide hybrids with potential for biofilm control
  作者：Anthony D. Verderosa、César de la Fuente-Núñez、Sarah C. Mansour、Jicong Cao、Timothy K. Lu、Robert E.W. Hancock、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.058

  日期：2017.9

  As bacterial biofilms display extreme tolerance to conventional antibiotic treatments, it has become imperative to develop new antibacterial strategies with alternative mechanisms of action. Herein, we report the synthesis of a series of ciprofloxacin-nitroxide conjugates and their corresponding methoxyamine derivatives in high yield. This was achieved by linking various nitroxides or methoxy-amines to the secondary amine of the piperazine ring of ciprofloxacin using amide bond coupling. Biological evaluation of the prepared compounds on preformed P. aeruginosa biofilms in flow cells revealed substantial dispersal with ciprofloxacin-nitroxide hybrid 25, and virtually complete killing and removal (94%) of established biofilms in the presence of ciprofloxacin-nitroxide hybrid 27. Compounds 25-28 were shown to be non-toxic in both human embryonic kidney 293 (HEK 293) cells and human muscle rhabdomyosarcoma (RD) cells at concentrations up to 40 mu M. Significantly, these hybrids demonstrate the potential of antimicrobial-nitroxide agents to overcome the resistance of biofilms to antimicrobials via stimulation of biofilm dispersal or through direct cell killing. Crown Copyright (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.