(4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone | 327174-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 327174-50-5
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: PTWXCMFWKUXFHC-YUXAGFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  599.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst H-15 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.25h， 生成 methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Synthesis of Sundiversifolide and Diversifolide via a Diastereoselective [3+2] Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction
  作者：Kozo Shishido、Hiroyuki Sasaki、Hiromasa Yokoe、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)67

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unnatural enantiomers (-)-sundiversifolide and (+)-diversifolide has been accomplished employing a diastereoselective intramolecular [3+2] nitrile oxide cycloaddition reaction as the key step.
• Synthesis of Southern (C1'-C11') and Eastern (C8-C18) Fragments of Pamamycin-607, an Aerial Mycelium-inducing Substance of Streptomyces alboniger
  作者：Hiromasa KIYOTA、Yukito FURUYA、Shigefumi KUWAHARA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.65.2630

  日期：2001.1

  Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using the Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in a 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was constructed via the Julia coupling reaction and cis-selective

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。
• Formal Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Alkaloids (–)-205A, (–)-207A, and (–)-235B
  作者：Chada Reddy、Palacherla Ramesh、Bellamkonda Latha

  DOI：10.1055/s-0036-1588360

  日期：——

  Formal total syntheses of (–)-indolizidines 205A, 207A, and 235B have been accomplished using Evans aldol, Horner–Wadsworth–Emmons olefination and reductive cyclization as key reactions.

  已经使用 Evans aldol、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和还原环化作为关键反应完成了 (-)-indolizidines 205A、207A 和 235B 的正式全合成。