(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 819066-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 819066-78-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: DLGMLWJSIQNVOU-DSLXNQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 Dowex(R) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-diethyl-[1,3]dioxan-4-yl)acetaldehyde 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071