(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 819066-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 819066-78-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: DLGMLWJSIQNVOU-DSLXNQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 Dowex(R) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2,2-diethyl-[1,3]dioxan-4-yl)acetaldehyde 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-4-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the 19-epi-C18–C25 segment of (−)-lasonolide A and an unusual inversion at C19
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Toshikazu Bando、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.071

  日期：2004.12

  segment of (−)-lasonolide A was achieved using a 5-exo-trigonal mode of radical cyclization for the creation of the contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers at C22 and C23 as the key reaction step. During the dehydration stage, it was found that an unusual inversion of configuration took place.

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。