(S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one | 812649-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 812649-71-1
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: ZIJGBAQDQKUDFG-ZVEOBBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-(3S,4S,5S,6R,7S,8R,11S,14S,15R,16R,17S)-3,8,14-tris{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methoxy-5,7,9,11,15,17-hexamethyl-6,16-bis[(triethylsilyl)oxy]oxacyclooctadec-9-ene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-{(2S,3R,4S)-3-hydroxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4-dimethylpentanoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联共轭加成/环化反应形成高度取代的手性环己酮衍生物

  摘要：

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.150

文献信息

• Formation of highly substituted chiral cyclohexanone derivatives using a tandem conjugate addition/cyclisation
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.150

  日期：2004.11

  A tandem conjugate addition/cyclisation approach, that allows the synthesis of chiral highly substituted cyclohexanones and cyclohexenones, which is applicable to natural product syntheses has been developed.

  已经开发出串联共轭加成/环化方法，该方法允许合成适用于天然产物合成的手性高度取代的环己酮和环己酮。
• Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide
  作者：Markus Kalesse、Jorma Hassfeld、Ulrike Eggert

  DOI：10.1055/s-2005-865302

  日期：——

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction is a useful method to build up complex polyketide structures. It is successfully employed in the synthesis of the C1-C17 macrolactone of tedanolide, a highly cytotoxic marine natural product. These studies present a practical approach toward the total synthesis of tedanolide; it is pursued using the appropriate C13-C23 segment that is introduced by a pivotal aldol reaction to join both hemispheres.

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。