4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone | 186598-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone
• 英文别名: (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 186598-60-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 472.656
• InChiKey: CNFNTBRXKYUDGY-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-2-Allyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal 在 咪唑 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-eno-1,5-aldonolactone
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• New Route to Bicyclic Pyrazolidinones and Hydroxypyrrolidines from α,β-Unsaturated Sugar δ-Lactones
  作者：Joanna Rabiczko、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo981491x

  日期：1999.2.1
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。