(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylhex-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 158220-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylhex-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158220-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HGRPMOPHSKJBSW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylhex-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.05h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the unusual amino acid of cyclosporine (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  MeBmt 1 was prepared in four steps from the optically pure (2Z, 4R) 4-methyloct-6-yn-2-en-1-ol 8, Z allylic alcohol containing an alkynyl group at the gamma position. The two stereogenic centers C-2 and C-3 in the product were controlled using Sharpless' epoxidation and subsequent ring opening at C-2 of the epoxy acid 10 with methylamine.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80034-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylhex-4-ynoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the unusual amino acid of cyclosporine (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)

  摘要：

  MeBmt 1 was prepared in four steps from the optically pure (2Z, 4R) 4-methyloct-6-yn-2-en-1-ol 8, Z allylic alcohol containing an alkynyl group at the gamma position. The two stereogenic centers C-2 and C-3 in the product were controlled using Sharpless' epoxidation and subsequent ring opening at C-2 of the epoxy acid 10 with methylamine.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80034-0

文献信息

• A short synthesis of the unusual amino acid of cyclosporine (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)
  作者：Monique Savignac、Jean-Olivier Durand、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80034-0

  日期：1994.4

  MeBmt 1 was prepared in four steps from the optically pure (2Z, 4R) 4-methyloct-6-yn-2-en-1-ol 8, Z allylic alcohol containing an alkynyl group at the gamma position. The two stereogenic centers C-2 and C-3 in the product were controlled using Sharpless' epoxidation and subsequent ring opening at C-2 of the epoxy acid 10 with methylamine.