benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 80035-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Galβ1->3GlcNAcβ-Bn；Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-beta-D-galactopyranosyl-beta-D-glucopyranoside；Gal(b1-3)GlcNAc(b)-O-Bn；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 80035-19-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: MYDRTQFLXCNCAG-VSPFHFLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.75 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Use of Isolactosamine and Intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及提供Galβ1-3GlcNH2（式1）及其盐的异构体或混合物的形式，以及自由碱和其盐的水合物或溶剂合物。本发明还公开了Galβ1-3GlcNH2的合成以及其在合成含有乳糖N-生物糖的寡糖中的应用。

  公开号：

  US20140303363A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-L-呋喃核糖基-（1进行化学合成）-O-β-D-吡喃半乳糖苷-（1进行3）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1进行化学反应）]的化学合成] -2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，Lewis b血型抗原决定簇。

  摘要：

  已经开发出一种快速合成苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法（5）。将二糖5过（三甲基甲硅烷基）化，得到完全保护的三甲基甲硅烷基（Me3Si）衍生物，将其用吡啶-乙酸酐-乙酸处理2天后，可得到在主要位置处选择性具有O-乙酰基的二糖衍生物。 Me3Si组位于次要位置。后者通过在甲醇中的乙酸水溶液处理而容易地裂解，得到苄基2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-3-O-（6-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷，被异丙基化，得到所需的关键中间体9，其具有两个游离羟基。9与2,3,4-三-O-苄基-α-L-呋喃果糖基溴的缩合，在卤离子的催化下，得到四糖衍生物，通过系统除去保护基，从中得到标题四糖。最终产品和各种其他中间体的结构是通过1H-和13C-nmr光谱确定的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81873-x

文献信息

• Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  作者：Yin Gao、Carmen Lazar、Walter A. Szarek、Inka Brockhausen

  DOI：10.1007/s10719-010-9312-3

  日期：2010.10

  Inhibitors of Galactosyltransferase (GalT) have the potential of reducing the amounts of adhesive carbohydrates on secreted and cell surface-bound glycoproteins. We recently found a potent inhibitor of β4GalT, 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside (compound 612). In this work, we have tested compound 612 for the specificity of its inhibition and examined its effect on GalT, and on GlcNAc- and GalNAc-transferases in homogenates of different cell lines, as well as on recombinant glycosyltransferases. Compound 612 was found to be a specific inhibitor of β4GalT. The specificity of recombinant human β3GalT5 that also acts on GlcNAc-R substrates, revealed similarities to bovine milk β4GalT. However, 612 was a poor substrate and not an inhibitor for β3GalT5. To further determine the specific structures responsible for the inhibitory property of 612, we synthesized (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine (compound 629) containing nitrogen in the glycosidic linkage, and compared it to other naphthyl and quinolinyl derivatives of GlcNAc as substrates and inhibitors. Compound 629 was a substrate for both β4GalT and β3GalT5. This suggests that properties of 612 other than the presence of the naphthyl ring alone were responsible for its inhibitory action. The results suggest a usefulness of 612 in specifically blocking the synthesis of type 2 chains and thus epitopes attached to type 2 chains. In addition, 612 potently inhibits β4GalT in cell homogenates and thus allows assaying β3GalT activity in the presence of β4GalT.

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。
• [EN] PREPARATION AND USE OF ISOLACTOSAMINE AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION D'ISOLACTOSAMINE ET INTERMÉDIAIRES S'Y RAPPORTANT
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013083136A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to providing isolactosamine (Galβ1-3GlcN2, formula 1) and salts thereof in the form of either anomer or mixture thereof, as well as hydrates or solvates of the free base and salts thereof. Isolactosamine derivatives of formula 2, the synthesis of isolactosamine by hydrogenolysis of said derivatives and the use of isolactosamine in the synthesis of lacto-N-biose containing oligosaccharides, through the steps of masking the amino group of isolactosamine with a suitable protecting group, protecting the OH-groups, activating the anomeric position to obtain a lacto-N-biosyl donor and coupling the lacto-N-biosyl donor to a desired sugar moiety, are also disclosed.

  本发明涉及以α或β异构体或其混合形式的盐的形式提供Galβ1-3GlcN2（式1）和其水合物或溶剂化物，以及式2的Isolactosamine衍生物，通过遮盖适当的保护基来保护Isolactosamine的氨基团，保护OH基团，激活异构位置以获得lacto-N-生物糖供体，并将lacto-N-生物糖供体与所需的糖基团偶联，用于合成含有lacto-N-biose的寡糖。同时还公开了通过上述衍生物的氢解来合成Isolactosamine的方法。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。
• US5616311A
  申请人：——

  公开号：US5616311A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5725804A
  申请人：——

  公开号：US5725804A

  公开（公告）日：1998-03-10