2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1264193-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1264193-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₃S
• 分子量: 309.367
• InChiKey: VNMWDIFSIOIRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 6.5h， 以75%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of 2-(4-Fluorobenzyl)-6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole-5-Carbaldehyde

  摘要：

  The crystal and molecular structure of 2-(4-fluoro-benzyl)-6-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde is described. The compound crystallizes in the monoclinic space group P21/n with a=7.419(3)angstrom, b=8.287(3)angstrom, c=25.734(10)angstrom, =91.686(8)degrees, V=1,581.6(10)angstrom 3, z=4. The crystal structure is stabilized by intermolecular C-H...N, C-H...O, and C-H...F interactions.

  DOI：

  10.1080/15421406.2010.526556
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含硫脲、苯并噻唑和咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑支架的噻二唑的合成及抗癌活性

  摘要：

  背景：大量含氮杂环因其在医学领域的多功能性而被广泛探索，尤其是在抗癌研究中。1,3,4-噻二唑是此类杂环中的一种，对多种癌细胞系具有良好的抗癌活性，可抑制多种生物靶标。 简介： 1,3,4-噻二唑与其他杂环支架配合使用时，显示出增强的抗癌特性。硫脲、苯并噻唑、咪唑并[2,1,b][1,3,4]-噻二唑是具有良好抗癌活性的潜在支架。 方法：合成并测试了一系列与苯基硫脲、苯并噻唑和2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑相连的新系列5-取代-1,3,4-噻二唑用于对各种癌细胞系的体外抗癌活性。 结果：美国国家癌症研究所的初步抗癌筛选结果显示化合物 4b 和 5b 具有有效的抗白血病活性。化合物 4b 对 Human Leukemia-60 细胞系选择性地显示出 32% 的致死率。芳香酶衍生物的对接研究（蛋白质数据库：3S7S）显示活性位点的可逆相互作用具有与来曲唑和依西美坦相当的

  DOI：

  10.2174/1573406416666200519085626