(2,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-1,4-phenylene)-bis(ethyne-2,1-diyl)-bis(trimethylsilane) | 1374017-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-1,4-phenylene)-bis(ethyne-2,1-diyl)-bis(trimethylsilane)
• 英文别名: (2,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)-1,4-phenylene)-bis(ethyne-2,1-diyl)-bis(trimethylsilane)；1,4-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2,5-bis[trimethylsilyl]ethynylbenzene；2-[2,5-Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane；2-[2,5-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1374017-36-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 506.787
• InChiKey: FABBASCUSHJAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-1,4-phenylene)-bis(ethyne-2,1-diyl)-bis(trimethylsilane) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,5-diethynyl-1,4-bis(3,6-dioxaheptyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  近红外发射BODIPY基共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应可以合成三种基于BODIPY的新型共轭聚合物。与BODIPY模型衍生物相比，该聚合物可以发射深红色至近红外区域，发射光谱最大值在λ= 640-660 nm处，并具有0.23至0.26的中等荧光量子产率。对三个聚合物重复单元进行密度泛函理论（DFT）计算，并估算了共轭聚合物的HOMO和LUMO能级。 有机硼染料-共轭聚合物-BODIPY-近红外

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290364
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,5-bis(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-1,4-phenylene)-bis(ethyne-2,1-diyl)-bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  一种高度选择性和灵敏的基于聚合物的荧光传感器，用于通过点击反应检测Hg2 +离子

  摘要：

  汞上升：使用点击反应合成的高度选择性和敏感的基于聚合物的荧光传感器提供了对Hg 2+离子的最明显的荧光响应。

  DOI：

  10.1002/asia.201100534

文献信息

• A Highly Selective and Sensitive Polymer-based Fluorescence Sensor for Hg2+-Ion Detection via Click Reaction
  作者：Yuanzhao Wu、Yu Dong、Junfeng Li、Xiaobo Huang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100534

  日期：2011.10.4

  Mercury rising: A Highly Selective and sensitive polymer‐based fluorescence sensor synthesized using click reactions affords the most‐pronounced fluorescence response to Hg2+ ions.

  汞上升：使用点击反应合成的高度选择性和敏感的基于聚合物的荧光传感器提供了对Hg 2+离子的最明显的荧光响应。
• Chemosensory Performance of Molecularly Imprinted Fluorescent Conjugated Polymer Materials
  作者：Jiahui Li、Claire E. Kendig、Evgueni E. Nesterov

  DOI：10.1021/ja0748027

  日期：2007.12.1

  Fluorescent conjugated polymers are an attractive basis for the design of low detection limit sensing devices owing to their intrinsic signal amplification capability. A simple and universal method to rationally control or fine-tune the chemodetection selectivity of conjugated polymer materials toward a desired analytical target would further benefit their applications. In a quest of such a method

  由于其固有的信号放大能力，荧光共轭聚合物是设计低检测限传感装置的有吸引力的基础。一种简单而通用的方法来合理控制或微调共轭聚合物材料对所需分析目标的化学检测选择性将进一步有利于它们的应用。为了寻求这种方法，我们研究了交联分子印迹荧光共轭聚合物 (MICP) 材料的通用方法，该材料具有固有的信号转导能力，并有可能提高基于共轭聚合物的传感器设备的选择性和灵敏度。为了研究这些功能，我们制备了一种 MICP 材料，用于检测 2,4,6-三硝基甲苯和相关的硝基芳族化合物。我们发现这种材料中的印记效应是基于分析物形状/尺寸识别的，并且通常会克服其他竞争性热力学决定的趋势。所描述的分子印迹荧光共轭聚合物显示出显着的空气稳定性和光稳定性、高荧光量子产率和可逆的分析物结合，因此由于能够通过选择印迹模板“预编程”其检测选择性，因此有利于传感应用。
• Polymer-based colorimetric and “turn off” fluorescence sensor incorporating benzo[2,1,3]thiadiazole moiety for Hg²⁺ Detection
  作者：Xiao Ma、Fengyan Song、Lu Wang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/pola.25059

  日期：2012.2.1

  on‐off Hg2+ fluorescence quenching property in tetrahydrofuran solution in comparison with the other cations including Mg2+, Zn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Cd2+, and Pb2+. More importantly, the fluorescent color of the polymer sensor disappears after addition of Hg2+, which could be easily detected by naked eyes. The results indicate that this kind of polymer sensor incorporating benzo[2,1,3]thiadiazole

  通过将4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑（M-1）与三1,4-二乙炔基-2,5-双（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）}-苯（M-2）通过Pd催化的Sonogashira反应。该聚合物显示出强烈的橙色荧光。通过光致发光和紫外可见吸收测量，研究了聚合物对各种金属离子的响应光学性能。与其他阳离子（包括Mg 2 +，Zn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +）相比，该聚合物在四氢呋喃溶液中显示出高灵敏度和选择性的Hg 2+荧光猝灭性质。，Cd 2+和Pb 2+。更重要的是，添加Hg 2+后，聚合物传感器的荧光颜色消失，这可以通过肉眼轻松地检测到。结果表明，这种以苯并[2,1,3]噻二唑部分为配体的聚合物传感器可作为新型的比色和荧光传感器检测Hg 2+。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Synthesis and Characterization of Near-Infrared Emissive BODIPY-Based Conjugated Polymers
  作者：Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Yuanzhao Wu、Xiao Ma、Jiemin Jiao

  DOI：10.1055/s-0031-1290364

  日期：2012.3

  conjugated polymers could be synthesized via palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Compared with BODIPY model derivatives, the polymers can emit in the range from deep-red to near-infrared region with emission spectral maxima at λ = 640-660 nm and exhibit moderate fluorescent quantum yield from 0.23 to 0.26. Density functional theory (DFT) calculations are performed on three polymers repeat

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应可以合成三种基于BODIPY的新型共轭聚合物。与BODIPY模型衍生物相比，该聚合物可以发射深红色至近红外区域，发射光谱最大值在λ= 640-660 nm处，并具有0.23至0.26的中等荧光量子产率。对三个聚合物重复单元进行密度泛函理论（DFT）计算，并估算了共轭聚合物的HOMO和LUMO能级。 有机硼染料-共轭聚合物-BODIPY-近红外
• Efficient synthesis of phenylene-ethynylene rods and their use as rigid spacers in divalent inhibitors
  作者：Francesca Pertici、Norbert Varga、Arnoud van Duijn、Matias Rey-Carrizo、Anna Bernardi、Roland J Pieters

  DOI：10.3762/bjoc.9.25

  日期：——

  phenylene-ethynylene rods and their use as rigid spacers is described. Alternation of a Sonogashira reaction and silyl group cleavage was used to obtain rigid spacers with even and odd numbers of phenylene units. Preliminary applications of these rods in divalent systems are shown. Inhibition studies with Pseudomonas Aeruginosa lectin LecA showed that the rigid spacer proved greatly beneficial for the

  描述了亚苯基-乙炔棒的合成及其作为刚性垫片的用途。Sonogashira 反应和甲硅烷基裂解的交替用于获得具有偶数和奇数亚苯基单元的刚性间隔物。显示了这些杆在二价系统中的初步应用。铜绿假单胞菌凝集素 LecA 的抑制研究表明，刚性间隔物证明对抑制效力非常有益。