N^ε-cinnamoyl-N^ε-hydroxy-N^α-BOC-L-lysine methyl ester | 145385-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-cinnamoyl-N^ε-hydroxy-N^α-BOC-L-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-[hydroxy-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 145385-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: HZGMUHICTLDRQZ-CLVCIHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-cinnamoyl-N^ε-hydroxy-N^α-BOC-L-lysine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N^α,N^α'-bisε-cinnamoyl-N^ε-hydroxy-L-lysine methyl ester>
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of nannochelin: a novel cinnamoyl hydroxamate-containing siderophore

  摘要：

  The total synthesis of nannochelin A, a siderophore isolated from Nannocystis exedens, is described. The key transformation involves the tandem oxidation-acylation of the N(epsilon)-amino group of N(alpha)-BOC-L-lysine methyl ester prior to coupling with the external carboxyls of citric acid.

  DOI：

  10.1021/jo00052a030
• 作为产物：
  描述：

  N^ε-cinnamoyl-N^ε-(benzoyloxy)-N^α-BOC-L-lysine methyl ester 在 氨 作用下， 反应 2.83h， 以93%的产率得到N^ε-cinnamoyl-N^ε-hydroxy-N^α-BOC-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of nannochelin: a novel cinnamoyl hydroxamate-containing siderophore

  摘要：

  The total synthesis of nannochelin A, a siderophore isolated from Nannocystis exedens, is described. The key transformation involves the tandem oxidation-acylation of the N(epsilon)-amino group of N(alpha)-BOC-L-lysine methyl ester prior to coupling with the external carboxyls of citric acid.

  DOI：

  10.1021/jo00052a030