N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide | 304458-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl)benzamide
• CAS: 304458-19-3
• 化学式: C₁₁H₈F₇NO
• 分子量: 303.179
• InChiKey: QKMXWPBMDRVWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutylamin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylperfluorobutyramide 在 四氯化碳 、 TEA 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-(1H,1H-heptafluorobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8

文献信息

• N-(Benzoyloxy)amines: an investigation of their thermal stability, synthesis, and incorporation into novel peptide constructs
  作者：Anne Nemchik、Valentina Badescu、Otto Phanstiel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00635-5

  日期：2003.6

  were pyrolyzed and their decomposition temperatures correlated well with the amine architecture's ability to stabilize a N-centered radical. A variety of amine substrates were treated with a biphasic mixture of benzoyl peroxide (BPO), CH2Cl2 and an aqueous carbonate buffer (at pH 10.5). Primary and secondary amines were successfully N-benzoyloxylated in good yield. Tertiary amines and BPO gave low yields

  一系列N-苯甲酰氧基胺被热解，其分解温度与胺结构稳定N-中心自由基的能力密切相关。用过氧化苯甲酰（BPO），CH 2 Cl 2和碳酸盐水溶液（pH 10.5）的双相混合物处理各种胺底物。伯胺和仲胺成功地以良好的产率被N-苯甲酰氧基化。叔胺和BPO可能通过自由基分解产生了低含量的相应N-氧化物和复杂的产物混合物。电子不足的胺（例如氟化脂肪族胺，α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基酰胺）不是N在这些条件下被-苯甲酰氧基化。相反，用氟化胺观察到N-苯甲酰化，并且反应对温度和水性介质的pH敏感。的一锅-两步合成Ñ α -Fmoc -1- Leu- Ñ β - （苯甲酰氧基）-β-丙氨酸乙酯，同时含有α-和β新颖氨基酸框架的肽，也发达。