5-n-butyl-2-<2-chloro-5-(2-n-butyl-1,3-dithian-2-yl)-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 170647-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-n-butyl-2-<2-chloro-5-(2-n-butyl-1,3-dithian-2-yl)-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 5-butyl-2-[5-(2-butyl-1,3-dithian-2-yl)-2-chlorophenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 170647-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₈ClN₃OS₂
• 分子量: 426.047
• InChiKey: IOHKIXFGKOQYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyl-2-<2-chloro-5-(2-n-butyl-1,3-dithian-2-yl)-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[4-[[3-Butyl-1-(2-chloro-5-pentanoylphenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-4-yl]methyl]-3-fluorophenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对人AT1和AT2亚型具有同等亲和力的强效和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  为了阻止由血管紧张素II（AII）与AT1和AT2受体之间的相互作用引起的影响，我们一直致力于发现对人AT1和AT2受体亚型表现出同等效力的口服活性非肽AII拮抗剂。一系列先前制备的纳摩尔（IC50）三取代的1,2,4-三唑啉酮联苯磺酰胺双作用AII拮抗剂已在五个不同位置进行了修饰，以增加AT2结合亲和力，维持AT1活性并降低人肾上腺AT2 / AT1效能比（IC50比率）≥10。使用多种在三唑啉酮的C5处具有乙基且在N4处具有3-氟取代基的化合物，可以达到目标的人肾上腺效能比<或= 1。 -联芳基甲基部分。这些化合物中最受青睐的化合物44在AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）受体上均表现出亚纳摩尔效价，对后者稍有偏爱，人肾上腺AT2 / AT1 IC50比率为1。具有N2- [2-溴-5-（戊酰氨基）苯基]取代基的叔丁基磺酰基氨基甲酸酯在1 mg / kg时具有出色的iv活性（100％峰抑制，作用时间≥4

  DOI：

  10.1021/jm00019a004
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-nitrovalerophenone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-n-butyl-2-<2-chloro-5-(2-n-butyl-1,3-dithian-2-yl)-phenyl>-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  对人AT1和AT2亚型具有同等亲和力的强效和口服活性血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  为了阻止由血管紧张素II（AII）与AT1和AT2受体之间的相互作用引起的影响，我们一直致力于发现对人AT1和AT2受体亚型表现出同等效力的口服活性非肽AII拮抗剂。一系列先前制备的纳摩尔（IC50）三取代的1,2,4-三唑啉酮联苯磺酰胺双作用AII拮抗剂已在五个不同位置进行了修饰，以增加AT2结合亲和力，维持AT1活性并降低人肾上腺AT2 / AT1效能比（IC50比率）≥10。使用多种在三唑啉酮的C5处具有乙基且在N4处具有3-氟取代基的化合物，可以达到目标的人肾上腺效能比<或= 1。 -联芳基甲基部分。这些化合物中最受青睐的化合物44在AT1（兔主动脉）和AT2（大鼠中脑）受体上均表现出亚纳摩尔效价，对后者稍有偏爱，人肾上腺AT2 / AT1 IC50比率为1。具有N2- [2-溴-5-（戊酰氨基）苯基]取代基的叔丁基磺酰基氨基甲酸酯在1 mg / kg时具有出色的iv活性（100％峰抑制，作用时间≥4

  DOI：

  10.1021/jm00019a004