3,8-二氨基-6-(4-羧基苯基)-5-甲基-菲啶鎓氯化物 | 52671-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,8-二氨基-6-(4-羧基苯基)-5-甲基-菲啶鎓氯化物
• 中文别名: 6-(4-羧基苯基)-3,8-二氨基-5-甲基菲啶氯化物
• 英文名称: p-carboxymethidium chloride
• 英文别名: 4-(8-Amino-3-imino-5-methyl-3,5-dihydrophenanthridin-6-yl)benzoic acid--hydrogen chloride (1/1)；4-(8-amino-3-imino-5-methylphenanthridin-6-yl)benzoic acid;hydrochloride
• CAS: 52671-19-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₃O₂*Cl
• 分子量: 379.846
• InChiKey: BDPDBMJZOJIFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-253 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-二氨基-6-(4-羧基苯基)-5-甲基-菲啶鎓氯化物 以 吡啶 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  th插入剂插入合成寡核苷酸

  摘要：

  合成了一种新型的嵌入金属的亚磷酰胺亚磷酰胺。通过UV和MALDI TOF MS数据证实了在合成过程中将甲基掺入寡核苷酸中。紫外熔融实验表明，含有内部internal的双链体具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01968-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,8-diamino-5-methylphenanthridin-5-ium-6-yl)benzamide;chloride 、 水 、 硫酸 生成 3,8-二氨基-6-(4-羧基苯基)-5-甲基-菲啶鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  KONAKAHARA, TAKEO;WURDEMAN, RICHARD L.;GOLD, BARRY, BIOCHEMISTRY, 27,(1988) N 23, C. 8606-8613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interhelical DNA-DNA crosslinking. Bis(monoazidomethidium)octaoxahexacosanediamine: a probe of packaged nucleic acid
  作者：Mark A. Mitchell、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00379a045

  日期：1982.7

  molecule, bis(monoazidomethidium)octaoxahexacosanediamine (BAMO) (1), which contains all the criteria presumed necessary for an interhelical DNA-DNA cross-linker: a photoreactive DNA intercalator, monoazidomethidium, and a polyethyleneoxy chain sufficiently long (>25 A) to span contiguous nucleic acid double helices. We also present evidence that BAMO efficiently cross-links packaged nucleic acid in intact

  我们描述了一种新的光敏双功能分子双（单叠氮甲基）八氧六十六烷二胺（BAMO）（1）的合成和纯化，其中包含螺旋间 DNA-DNA 交联剂所需的所有标准：光反应性 DNA 嵌入剂，单叠氮甲基，以及足够长 (>25 A) 以跨越连续核酸双螺旋的聚氧乙烯链。我们还提供了证据表明 BAMO 有效地交联完整噬菌体 λ 中包装的核酸。
• New dsDNA-Binding Hybrid Molecules Combining an Unnatural Peptide and an Intercalating Moiety
  作者：Patrick Chaltin、Filip Borgions、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200390054

  日期：2003.3

  flexibilities. The intercalators coupled to the oligopeptide were acridine, fluorenone, anthracene, anthraquinone, and 3,8-diamino-5-methyl-6-phenylphenantridinium (methidium). The binding capacities of these new hybrid molecules to dsDNA have been investigated by gel retardation and footprinting assays. The results show that, by conjugating the unnatural oligopeptide to intercalators, the affinity for

  在我们寻找新的dsDNA结合配体的过程中，首先应用组合化学来选择对dsDNA具有中等亲和力的非天然寡肽。为了增强七肽引线结构的结合亲和力，AC基-Arg-UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d =4.9⋅10 -4  M），化合物缀合于由不同heteropolyaromatic部分各种连接臂的方式。甘氨酸，β-丙氨酸，甘氨酰-甘氨酸，甘氨酰-β-丙氨酸，γ-氨基丁酸和6-氨基己酸用作间隔基，代表不同的长度和/或柔韧性。与寡肽偶联的嵌入剂是a啶，芴酮，蒽，蒽醌和3,8-二氨基-5-甲基-6-苯基菲啶鎓（meth）。这些新的杂交分子与dsDNA的结合能力已通过凝胶阻滞和足迹测定法进行了研究。结果表明，通过将非天然寡肽与嵌入剂缀合，与dsDNA的亲和力可提高100倍以上。对于methidium- β -丙氨酰-甘氨酰-精氨酸- UAL-SAR-集集-塔尔基-Arg-NH 2（ķ d的2
• Energy transfer hybridization assay using intercalators and lanthanide metals
  申请人：Enzo Diagnostics, Inc.,

  公开号：US20010026921A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Disclosed is a nucleic acid hybridization assay composition for detecting the presence or absence of a target oligo- or polynucleotide in a sample. The composition comprises: a solid matrix having at least one surface which is substituted with a first intercalator capable of binding dsDNA, dsRNA, or DNA-RNA hybrids; a second intercalator, which may or may not comprise at least one fluorophore, said intercalator or said fluorophore, each acting as either an energy donor or an energy acceptor: and an oligo- or polynucleotide probe which is specifically hybridizable with the target oligo- or polynucleotide and has directly or indirectly bound thereto, at least one lanthanide metal chelate or at least one fluorophore, each acting as either an energy donor or an energy acceptor. Also disclosed are a method and kit for its use.

  本发明公开了一种核酸杂交检测组合物，用于检测样品中目标寡核苷酸或多核苷酸的存在或缺失。该组合物包括：具有至少一表面被第一插入剂取代的固体基质，该第一插入剂能够结合dsDNA，dsRNA或DNA-RNA杂交物；第二插入剂，可以包含至少一个荧光团，该插入剂或该荧光团各自作为能量给体或能量受体：以及一种寡核苷酸或多核苷酸探针，该探针能够与目标寡核苷酸或多核苷酸特异性杂交，并且直接或间接地结合至少一种镧系金属螯合物或至少一种荧光团，该荧光团或螯合物各自作为能量给体或能量受体。本发明还公开了其使用的方法和试剂盒。
• Methods and compositions related to nucleic acid binding assays
  申请人：Nubad, LLC

  公开号：US10203334B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Small molecule fluorescent probes for established drug targets such as nucleic acids including DNA and RNA has been developed and disclosed herein. These nucleic acid probes bind to multiple DNA and RNA structures, and to sites crucial for nucleic acid function, such as DNA and RNA major grooves. Displacement of the probes by other binders such as small molecule compounds and/or proteins illicits a fluorescence change in the probe that once detected and analyzed provide binding information of these other binders of interest. Similarly, changes in fluorescence upon binding of the probes to nucleic acid have been applied to screen nucleic acid of different sequence and conformation. The nucleic acid probes and method of uses disclosed herein are advantageously suitable for high-through put screening of libraries of small molecule compounds, proteins, and nucleic acids.

  本文开发并公开了针对核酸（包括 DNA 和 RNA）等既定药物靶点的小分子荧光探针。这些核酸探针与多种 DNA 和 RNA 结构以及对核酸功能至关重要的位点（如 DNA 和 RNA 主要沟槽）结合。探针被其他结合剂（如小分子化合物和/或蛋白质）置换后，探针的荧光会发生变化，这种变化一旦被检测和分析，就会提供这些其他相关结合剂的结合信息。同样，探针与核酸结合后的荧光变化也可用于筛选不同序列和构象的核酸。本文公开的核酸探针和使用方法非常适用于小分子化合物、蛋白质和核酸文库的高通量筛选。
• Design and synthesis of DNA intercalating crown ether molecules
  作者：A. Basak、H. Dugas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83924-6

  日期：1986.1