ethyl syn-3,5-dihydroxy-5-hexanoate | 106353-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl syn-3,5-dihydroxy-5-hexanoate
• 英文别名: ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 106353-63-3；130822-24-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: MZQKVBWZFKJVRO-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl syn-3,5-dihydroxy-5-hexanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898
• 作为产物：
  描述：

  4α-t-butyldimethylsiloxy-6α-methyl-2α-trichloromethyl-1,3-dioxan-4β-acetate 在 四氯化钛 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl syn-3,5-dihydroxy-5-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代环醚和syn-1,3-二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1898

文献信息

• Stereoselective Syntheses of α-Substituted Cyclic Ethers and<i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Koichi Homma、Haruhiro Takenoshita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1898

  日期：1990.7

  system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin(II) iodide, α-substituted cyclic ethers are stereoselectively prepared from lactones by successive treatment with 1-(t-butyldimethylsiloxy)-1-ethoxyethene and silyl nucleophiles such as triethylsilane, allyltrimethylsilane and trimethylsilyl cyanide. These catalysts also promote the reaction of γ-, δ-, and e-trimethylsiloxy carbonyl compounds

  在催化量的三苯基甲基六氯锑酸盐或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡(II)的催化体系存在下，通过1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-连续处理，由内酯立体选择性地制备α-取代环醚乙氧基乙烯和甲硅烷基亲核试剂，例如三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷和三甲基硅烷基氰化物。这些催化剂还促进 γ-、δ-和 e-三甲基甲硅烷氧基羰基化合物与甲硅烷基亲核试剂的反应，从而形成 α-取代的环醚。前一种程序有效地应用于 (-)-顺式玫瑰氧化物和 (cis-6-methyltetrahydro-2-pyranyl) 乙酸（一种麝猫香的成分）的短程合成。此外，syn-1,3-二醇也由内酯类似物立体选择性地制备，