ethyl (4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate | 1434775-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate
• CAS: 1434775-05-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: JLPUIMNLJIGTSO-NOVYJZLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate 在 amano lipase PS-C 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 methyl (4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 在 咪唑 、 氟化铵 、 zinc/copper couple 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 ethyl (4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097