3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl fluoride | 118938-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl fluoride
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl fluoride
• CAS: 118938-43-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: NFXJZMWCQYATGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoyl fluoride 、 2-茚酮 在 bode’s catalyst 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在没有外源氧化剂的情况下，通过酰基偶氮化合物催化对映选择性N-杂环碳烯

  摘要：

  已经开发出一种α，β-不饱和酰基偶氮的方法，该方法利用了N-杂环卡宾（NHC）和酰基氟，而无需使用其他氧化剂，碱或预活化的亲核试剂。这些条件已应用于四类NHC催化的反应中。在所有情况下，使用两组紧密相关的反应条件无需额外优化即可生产出预期的产物，具有高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02705

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilised azomethine ylides by Lewis base catalysis
  作者：Shveta Pandiancherri、Sarah J. Ryan、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c2ob26047f

  日期：——

  Lewis base catalysed 1,3-dipolar cycloaddition between α,β-unsaturated acyl fluorides and N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers has been achieved using 1 mol% DMAP. Competition experiments and 19F-NMR studies indicate that the cycloaddition occurs preferentially between the α,β-unsaturated acyl fluoride and the unstabilised azomethine ylide. In addition, an enantioselective variant, using chiral isothiourea

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。
• Enantioselective <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis via Acyl Azolium without Exogenous Oxidants
  作者：Jing Cao、Rachel Gillard、Azar Jahanbakhsh、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acscatal.0c02705

  日期：2020.10.16

  An approach to the α,β-unsaturated acyl azolium has been developed that exploits N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acyl fluorides, without additional oxidants, bases, or preactivated pro-nucleophiles. These conditions have been applied in four classes of NHC-catalyzed reaction. In all cases, the expected products were produced with high yield and enantioselectivity, using two sets of closely related

  已经开发出一种α，β-不饱和酰基偶氮的方法，该方法利用了N-杂环卡宾（NHC）和酰基氟，而无需使用其他氧化剂，碱或预活化的亲核试剂。这些条件已应用于四类NHC催化的反应中。在所有情况下，使用两组紧密相关的反应条件无需额外优化即可生产出预期的产物，具有高收率和对映选择性。