ethyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoacrylate | 6629-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 4-Acetaminobenzylidencyanoessigsaeure-ethylester；Ethyl 4-acetamido-alpha-cyanocinnamate；ethyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 6629-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00026846
• 分子量: 258.277
• InChiKey: CPLWLQOLZIZSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoacrylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Acetylamino-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The selective reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, nitriles and nitro compounds with sodium cyanoborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a029
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 Aspergillus oryzae lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶作为生物催化剂合成三取代亲电烯烃的简单、高效和绿色方法

  摘要：

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525334

文献信息

• Simple, Efficient, and Green Method for Synthesis of Trisubstituted Electrophilic Alkenes Using Lipase as a Biocatalyst
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane

  DOI：10.1080/00397911.2010.525334

  日期：2012.2.1

  Abstract A simple and efficient Knoevenagel condensation method for the synthesis of trisubstituted electrophilic alkenes was developed using lipase as a biocatalyst. Knoevenagel condensation was performed using the conventional method and using lipases (Aspergillus oryzae or Rhizopus oryzae) as biocatalysts, and reaction time, reaction temperature, yield, and recyclability were compared. Using a lipase

  摘要 以脂肪酶为生物催化剂，开发了一种简单高效的Knoevenagel缩合方法，用于合成三取代亲电烯烃。Knoevenagel缩合采用常规方法，以脂肪酶（米曲霉或米根霉）为生物催化剂，比较反应时间、反应温度、收率和可回收性。使用脂肪酶作为生物催化剂消除了对哌啶和吡啶等碱的需求。多种芳香醛和酮容易与活性亚甲基化合物缩合。后处理程序也非常简单，反应产率在75%到95%之间。两种生物催化剂都有效地循环了四次，产品的产率没有显着降低。脂肪酶显着的催化活性和可重复使用性扩大了其在 Knoevenagel 缩合中的适用性，在合成三取代的亲电烯烃时具有良好的收率。图形概要
• Enaminones in Heterocyclic Syntheses: Part 4. A New One-Step Synthetic Route to Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Convenient Syntheses of 1,4-Dihydropyridines and 1,1′-(1,4-Phenylene)bis(1,4-dihydropyridine)
  作者：M. M. Mashaly、S. R. El-Gogary、T. R. Kosbar

  DOI：10.1002/jhet.1609

  日期：2014.7

  Reactions of cyano olefins with (i) enamino imides afforded novel pyrrolo[3,4‐b]pyridines; (ii) enamino esters afforded new 1,4‐dihydropyridines; and (iii) bisenamino ester afforded new 1,1′‐(1,4‐phenylene)bis(1,4‐dihydropyridine). The new derivatives are planned as suggested drug candidates.

  氰基烯烃与（i）烯氨基酰亚胺的反应提供了新型的吡咯并[3,4- b ]吡啶；（ii）烯氨基酯提供了新的1,4-二氢吡啶; （iii）联氨基酯提供了新的1,1'-（1,4-亚苯基）双（1,4-二氢吡啶）。新的衍生物计划作为候选药物。
• Photoprotective cosmetic compositions containing aromatic amide, sulphonamide or carbamate derivatives of acrylonitrile and novel aromatic amide, sulphonamide or carbamate derivatives of acrylonitrile
  申请人：——

  公开号：US20030031691A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Cosmetic compositions for topical use for protecting the skin and the hair, containing, in a cosmetically acceptable support, at least one compound of formula (1) or (2) 1 in which X 1 represents R 3 —(C═O)—, R 3 —SO 2 — or R 3 —O—(C═O)—, X 2 represents —(C═O)—R′ 3 —(C═O)—, —SO 2 —R′ 3 —SO 2 — or —(C═O)—O—R′ 3 —O—(C═O)—, Y represents —(C═O)—R 4 or —SO 2 R 5 , R 2 represents a C 1-8 alkyl group, n is 0, 1 or 2, R 3 represents C 1-30 alkyl or C 3-30 alkenyl, R′ 3 represents a single bond or a divalent C 1-30 alkylene or C 3-30 alkenylene radical, R 4 represents —OR 6 or —NHR 6 , R 5 represents C 1-30 alkyl or a phenyl nucleus, R 6 represents C 1-30 alkyl or C 3-30 alkenyl, and novel compounds of formula (2)

  含有至少一种式（1）或（2）化合物的化妆品组合物，用于保护皮肤和头发，其中所述化合物以美容学上可接受的载体为基础，其中X1代表R3—（C═O）—、R3—SO2—或R3—O—（C═O）—，X2代表—（C═O）—R′3—（C═O）—、—SO2—R′3—SO2—或—（C═O）—O—R′3—O—（C═O）—，Y代表—（C═O）—R4或—SO2R5，R2代表C1-8烷基，n为0、1或2，R3代表C1-30烷基或C3-30烯基，R′3代表单键或二价C1-30烷基或C3-30烯基基团，R4代表—OR6或—NHR6，R5代表C1-30烷基或苯环，R6代表C1-30烷基或C3-30烯基，并且具有式（2）的新化合物。
• A one-pot two-step microwave-assisted synthesis of N1-substituted 5,6-ring-fused 2-pyridones
  作者：Marco Radi、Gian Paolo Vallerini、Alessia Petrelli、Paolo Vincetti、Gabriele Costantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.054

  日期：2013.12

  A fast, versatile and practical one-pot, two-step microwave-assisted protocol for the direct synthesis of N1-substituted 5,6-ring-fused 2-pyridones has been developed. The present method proved to be effective on a series of commercially available aldehydes, ketones and amines and could be profitably exploited in drug-discovery settings for the rapid identification of biologically relevant hit compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The selective reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters, nitriles and nitro compounds with sodium cyanoborohydride
  作者：Robert O. Hutchins、David Rotstein、Nicholas Natale、Joseph Fanelli、Donald Dimmel

  DOI：10.1021/jo00882a029

  日期：1976.10