cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate | 143395-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate
• 英文别名: cis-2-Amino-6-chloro-9-(4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl)-9H-purine methylcarbonate；[(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl methyl carbonate
• CAS: 143395-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 323.739
• InChiKey: GTIUVRHTLMISKG-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以83%的产率得到(-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 Carbonic acid (1R,4S)-4-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基碳酸酯与核苷碱基的化学选择性反应及其在合成碳环核苷中的应用。(−)- 和 (+)-卡波韦

  摘要：

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1071

文献信息

• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。
• Synthesis of cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05057630A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives including the antiviral agent, carbovir, and novel intermediates used in this process. In particular, this invention concerns a synthesis of (1R-cis)-4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol, an intermediate in this process.

  本发明涉及一种制备某些光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物的新工艺，包括抗病毒剂卡波韦尔和在该工艺中使用的新型中间体。具体而言，本发明涉及(1R-cis)-4-羟甲基-2-环戊烯-1-醇的合成，该化合物是该工艺中的一个中间体。
• Synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05126452A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  This invention relates to new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1R-cis isomer of carbovir, (1R-cis)-amino-1,9-dihydro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-pur in-6-one, an antiviral agent, and certain intermediates.

  本发明涉及一种制备特定光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物和用于该过程的新型中间体的新工艺。具体地，本发明涉及合成卡波韦尔的1R-cis异构体，即(1R-cis)-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮，一种抗病毒药物，以及某些中间体。
• A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.
  作者：Barry M. Trost、Leping Li、Simon D. Guile

  DOI：10.1021/ja00048a083

  日期：1992.10
• An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/jo960708p

  日期：1996.1.1