卡巴韦 | 904219-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 卡巴韦
• 英文名称: 2-amino-9-[4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• 英文别名: 9-(4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl)guanine；carbovir；(1R,4S)-9-(4-hydroxymethyl-2-cyclopentenyl)guanine；cis-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl ]-6H-purine-6-one；(1'R-cis)-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-purin-6-one；cis-2-Amino-l.9-dihydro-9-(4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-purine-6-one；Carbovir
• CAS: 904219-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• mdl: MFCD00870178
• 分子量: 247.257
• InChiKey: XSSYCIGJYCVRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡巴韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到(-)-(1R,4S)-2-amino-1,9-dihydro-9-(4-hydroxymethylacetyl-2-cyclopenten-1-yl)-6-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic nucleosides

  摘要：

  本发明涉及6-取代嘌呤环核苷和它们在医学治疗中的应用，特别是在治疗HIV和HBV感染方面。还提供了根据本发明制备化合物的药物配方和工艺。

  公开号：

  US05034394A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-amino-6-chloro-9-[4-(hydroxy-methyl)-2-cyclopenten-l-yl]-9H-purine methylcarbonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of purine substituted cyclopentene derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备特定光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物和用于该过程的新型中间体的新工艺。具体地，本发明涉及合成卡波韦尔的1R-cis异构体，即(1R-cis)-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮，一种抗病毒药物，以及某些中间体。

  公开号：

  US05126452A1

文献信息

• Novel carbocyclic analogs of certain nucleosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0468119A1

  公开（公告）日：1992-01-29

  This invention relates to novel carbocyclic analogs of certain nucleosides, to the process for their preparation and to their use as anti-viral agents.

  这项发明涉及某些核苷类的新型碳环类似物，以及它们的制备过程和作为抗病毒药物的用途。
• [EN] STABILIZATION OF MHC COMPLEXES<br/>[FR] STABILISATION DE COMPLEXES CMH
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021133742A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided, inter alia, are methods and compositions for treating cancer.

  提供了治疗癌症的方法和组合物，包括但不限于。
• Method for the synthesis of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides
  申请人：——

  公开号：US20020198224A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention is an efficient synthetic route to 2′,3′-dideoxy-2′,3 ′-didehydro-nucleosides from available precursors with the option of introducing functionality as needed, such as, the 2′,3′-dideoxy and 2′- or 3′-deoxyribo-nucleoside analogs as well as additional derivatives obtained by subsequent functional group manipulations. Briefly, the present invention discloses a method for the preparation of &bgr;-D and &bgr;-L-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-nucleosides starting from appropriately substituted ribonucleosides in two, optionally three steps: Step (1) a haloacylation, such as haloacetylation, and in particular, bromoacetylation; Step (2) a reductive elimination; and optionally, Step (3) a deprotection. The haloacylation of step (1) can form the 2′-acyl-3′-halonucleoside, the 3′-acyl-2′-halonucleoside, or a mixture thereof.

  本发明提供了一种高效的合成路线，可以从可用的前体物开始合成2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷，同时可以根据需要引入功能，例如2'，3'-二脱氧和2'-或3'-脱氧核糖核苷类似物以及通过后续的官能团操作获得的额外衍生物。简而言之，本发明揭示了一种制备β-D和β-L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷的方法，从适当取代的核糖核苷开始，在两个可选的步骤中进行：步骤（1）卤代酰化，例如卤代乙酰化，特别是溴代乙酰化；步骤（2）还原消除；可选地，步骤（3）去保护基。步骤（1）的卤代酰化可以形成2'-酰基-3'-卤代核苷，3'-酰基-2'-卤代核苷或它们的混合物。
• Synthesis of cyclopentene derivatives
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05057630A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active purine substituted cyclopentene derivatives including the antiviral agent, carbovir, and novel intermediates used in this process. In particular, this invention concerns a synthesis of (1R-cis)-4-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol, an intermediate in this process.

  本发明涉及一种制备某些光学活性嘌呤取代环戊烯衍生物的新工艺，包括抗病毒剂卡波韦尔和在该工艺中使用的新型中间体。具体而言，本发明涉及(1R-cis)-4-羟甲基-2-环戊烯-1-醇的合成，该化合物是该工艺中的一个中间体。
• Antiviral purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031745A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Chemical compounds comprising nucleoside phosphoramides, their preparation and their therapeutic use in treating viral infections, particularly HIV and HBV are disclosed. The compounds contain a substituted adenine analogue moiety comprising 2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl. The compounds show both anti-viral activity and acid stability. Salts and esters of the phosphoramidates are included. A representative compound is (1S, 4R), -4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol1 O-[phenyl-(methoxy-L-alaninyl)]-phosphate.

  本发明涉及核苷酸磷酰胺化合物，其制备以及在治疗病毒感染，特别是HIV和HBV方面的治疗用途。这些化合物包含一种取代腺嘌呤类似物基团，包括2-氨基-6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基。这些化合物表现出抗病毒活性和酸稳定性。磷酰胺盐和酯也包括在内。代表性化合物为(1S,4R),-4-[2-氨基-6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-2-环戊烯-1-甲醇1-O-[苯基-(甲氧基-L-丙氨酰基)]-磷酸酯。