11-phenyl-6H-indeno[2,1-b]quinoline | 115187-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl-6H-indeno[2,1-b]quinoline
• 英文别名: 11-phenyl-6H-indeno[2,1-b]quinoline；11-Phenyl-6H-indeno<2,1-b>-chinolin , 4-Phenyl-indeno<2',3':2,3>chinolin
• CAS: 115187-94-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: WUAGCGULHLGTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 L-(+)-tartaric acid-DMU 作用下， 反应 50.0h， 以91%的产率得到11-phenyl-6H-indeno[2,1-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Procedure for Friedländer Synthesis of Quinolines in Low Melting Tartaric Acid-Urea Mixtures

  摘要：

  通过 2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的 Friedländer 异annulation 反应合成喹啉衍生物的通用、高效和绿色方法已经开发出来，该方法采用 L-(+)-酒石酸和脲衍生物的低熔融混合物作为廉价、无毒、易生物降解的反应介质。这种熔体既是反应介质，又是催化剂，能以高产率甚至极高产率生成喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1071/ch12025

文献信息

• A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Shu Zhang、Zhenbang Lou、Xiang Su、Lirong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/ol402164s

  日期：2013.9.20

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.