3,9-二-2-呋喃基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷 | 5115-25-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 3,9-二-2-呋喃基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷
• 英文名称: Difurfurylidenpentaerythrit
• 英文别名: 3,9-di-[2]furyl-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecane；3,9-Di-[2]furyl-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecan；2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane, 3,9-di-2-furanyl-；3,9-bis(furan-2-yl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 5115-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• mdl: MFCD00412058
• 分子量: 292.288
• InChiKey: RCPOYMZTZWMPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.5-165 °C
• 沸点：
  436.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-二-2-呋喃基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERLIN A. A.; LIOGONKIJ B. I.; ZAPADINSKIJ B. I.; KAZANTSEVA E. A.; STANK+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1977, HO 4, 867-874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 季戊四醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,9-二-2-呋喃基-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite Clays Catalysis. Part 12.1 An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of Diacetals from 2,2-Bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol with Carbonyl Compounds

  摘要：

  用 aldehydes 和 ketones 制备 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 的二缩醛，在回流的苯或甲苯中以蒙脱石粘土作为催化剂，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/a803046d

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Synthesis of Diacetals from Aldehydes and Ketones with Pentaerythritol Catalyzed by Silica Sulfate Under Microwave Irradiation
  作者：Tong‐Shou Jin、Huan‐Xin Wang、Kai‐Fang Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200026658

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of diacetals from pentaerythritol with aldehydes and ketones is carried out under microwave irradiation in 80–98% yields with silica sulfate as catalyst.

  摘要 季戊四醇与醛和酮合成二缩醛是在微波辐射下以硫酸硅为催化剂以 80-98% 的产率进行的。
• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。
• Acetalization of Carbonyl Compounds as Pentaerythritol Diacetals and Diketals in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as an Efficient, Biodegradable and Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fatemeh Rigi

  DOI：10.1002/cjoc.201280002

  日期：2012.3

  This paper reports a practical and green method for the acetalization of carbonyl compounds as pentaerythritol diacetals and diketals derivatives using cellulose sulfuric acid as a biodegradable and reusable solid acid catalyst under thermal solvent‐free conditions.

  本文报道了一种实用且绿色的方法，在无热溶剂的条件下，使用纤维素硫酸作为可生物降解和可重复使用的固体酸催化剂，将羰基化合物缩醛化为季戊四醇二缩醛和二缩酮衍生物。
• A new approach to the synthesis of diacetals (diketals) pentaerythritol catalyzed by SO3H-functionalized ionic liquids
  作者：Yuan Yuan Wang、Yan Nan Xu、Zhi Zhong Wang、Li Yi Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.014

  日期：2010.5

  and environmentally friendly approach to the synthesis of diacetals (diketals) pentaerythritol using SO3H-functionalized ionic liquids (ILs) as catalysts was reported. The ILs show high catalytic activity and reusability with good to excellent yields of the desired products. Hammett method has been used to determine the acidity order of these ionic liquids and the results are consistent with the catalytic

  在本文中，报告了一种使用SO 3 H-官能化离子液体（ILs）作为催化剂合成二缩醛（二缩醛）季戊四醇的有效，简单和环境友好的方法。IL表现出高催化活性和可重复使用性，并具有所需产品的良好或优异的收率。哈米特方法已被用来确定这些离子液体的酸度顺序，其结果与缩醛化反应中观察到的催化活性是一致的。使用[PSPy] [OTf]作为催化剂观察到最大产物产率为93％，并且可以重复使用至少8次而没有明显的活性损失。